成语具有双重语义指向：
情感维度：形容某种情感或思绪萦绕于心难以忘怀，多用于文学作品中表现人物内心的持续性困扰或未解心结。邓贤在《中国知青梦》中以'了却自己那笔纠缠不休的心债'为例，展现人物试图化解长期心理负担的行为动机。
行为维度：指在争论或辩驳过程中持续不休的状态，强调言语交锋的冗长性与反复性[1]。该用法常见于对人际互动中争执场景的描述，凸显行为主体在争论中的坚持态度。
最早文献出处可追溯至清代无垢道人著《八仙全传》第六十四回[1] ，书中通过具体语境确立该成语的基本语义框架。现当代文学作品中，邓贤在纪实文学《中国知青梦》中的运用，扩展了成语在心理描写层面的表现力。
该成语在语义网络中与多个近义成语形成关联：
纠缠不清：侧重描述事物或情感混杂难解的状态，与“纠缠不休”存在程度差异
胡搅蛮缠：强调无理取闹式的纠缠行为，带有更强的主观恶意色彩[1]
死皮赖脸：多用于形容不顾羞耻的纠缠行为，与“纠缠不休”存在情感强度差异[1]
在成语接龙体系中呈现双向关联特征：
顺接：可接“休牛桃林”等包含“休”字的成语，构成语义递进关系
逆接：与“纠合之众”等以“纠”字开头的成语形成回环结构，体现汉字游戏的趣味性
作为述补结构成语，“纠缠”为述语成分，表示核心动作行为；“不休”作为补语，对动作的持续性进行补充说明。这种结构使成语在语法功能上既可作为谓语直接描述行为状态，亦可作为定语修饰特定事物。