1999年，以马云为首的18人在马云位于杭州市的公寓内创立阿里巴巴集团；集团的首个网站是英文全球批发贸易市场阿里巴巴。18位阿里巴巴创始团队成员也被称作“十八罗汉”，其中包括阿里巴巴董事局副主席蔡崇信，蚂蚁金服前董事长彭蕾，深得马云信任、曾任阿里巴巴投资事业部总经理的谢世煌、阿里巴巴集团副首席人力官蒋芳、阿里巴巴B2B事业群总裁戴珊等。[262] 早期的阿里巴巴团队于马云公寓内工作
1999年2月，阿里巴巴网站上线；7月，会员达3.8万名。[263] 1999年8月，阿里巴巴获得500万美金的第一轮投资，由高盛牵头，联合美国、亚洲、欧洲的投资机构，包括新加坡汇亚（Transpac Capital）、瑞典Investor AB和新加坡政府科技发展基金；[264] [265] 9月，会员人数增长至8万名，库存买卖信息20万条；日新增信息800条；截至1999年年底时，阿里巴巴的会员人数已超越10万。[263] 2000年1月，阿里巴巴集团从软银等数家投资机构融资2000万美元。[262] 马云与软银首席执行官孙正义
经历两轮融资后，资金充裕的阿里巴巴从2000年开始疯狂的海外扩张，先后在香港成立公司总部、英国设立办事处、美国硅谷设立研发中心，并建立分布在韩国、日本、中国台湾等地的合资公司，并高薪引进人才。2000年9月，阿里巴巴举办中国互联网史上著名的“西湖论剑”，马云与新浪王志东、搜狐张朝阳、网易丁磊等网络领域领军人齐聚杭州，阿里巴巴知名度迅速提高到与三大门户一样的高度。[263] 管理层与员工庆祝公司跨越首个财务里程碑