1947年,美国依利诺大学从土壤微生物的培养液中分离得到氯霉素。

1949年,里布斯托克(Rebstock)和米尔德里德(Mildred)确定了左旋结构并合成。

1954年,中国东北沈阳某制药厂合成混旋结构合霉素。

1958年,开始生产左旋型结构氯霉素。

中国、美国、德国、法国、比利时、日本、澳大利亚、瑞士等国药典均已收载。现用合成法制造。[9]

综述:氯霉素又名氯胺苯醇,是由氯链丝菌产生的一种具有抑制细菌生长作用的广谱抗菌素,天然氯霉素是左旋体。合成品为白色或微黄色针状或片状晶体,无臭,味极苦,稍溶于水、乙醚和三氯甲烷,易溶于甲醇、乙醇、丙酮或乙酸乙酯,不溶于苯和石油醚。在中性或弱酸性水溶液中较稳定,遇碱易失效。能有效防治水产品烂、赤皮、肠炎等细菌性疾病,但该药对人类的毒性较大,抑制骨髓造血功能造成过敏反应,引起再生障碍性贫血,长期大量食用氯霉素残留的动物性食品可能引起肠道菌群失调及抑制抗体的形成。[10]

密度:1.474g/cm3

熔点:148-150℃

沸点:563.2

折射率:1.623

闪点:294.4℃

外观:白色结晶性粉末

溶解性:微溶于水,略溶于丙二醇,易溶于甲醇、乙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮,不溶于乙醚、苯、石油醚,植物油

摩尔折射率:72.55[7]

摩尔体积(cm3/mol):208.8

等张比容(90.2K):595.5

表面张力(dyne/cm):66.1

极化率(10-24 cm3):28.76[3]

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:3

氢键受体数量:5

可旋转化学键数量:5

互变异构体数量:2

拓扑分子极性表面积:115

重原子数量:20

表面电荷:0

复杂度:342[7]

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:2

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

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