1978年7月23日，孙燕姿出生于新加坡，父亲孙耀宏是当时新加坡南洋理工大学电机系教授，母亲则是一名教师[1] 。作为家中三个女儿中的老二，她的名字“燕姿”取自“次+女”。父亲既严格又开明，让女儿选择自己的兴趣。在家庭的影响下，孙燕姿从小就展现出了对音乐的浓厚兴趣和天赋[51] 。5岁时，她开始学习钢琴[1] ，直到获得英国皇家业余八级钢琴证书[174] 。10岁时，她就有了登台演出的经验[51] 。当时的她喜欢西洋歌手，一位叫艾拉妮丝·莫莉塞特的歌手是对她影响最大的；孙燕姿认为，她唱出了年轻人的愤怒和叛逆；孙燕姿常常会跟唱她的歌曲，也会抄写她的歌词[1] 。学生时代的孙燕姿与喜欢的歌手气质相符，天生叛逆。以前的她不爱上学、不爱听课。有一次，一位历史老师对她说，希望她不要去考试，因为她拉低了所有人的成绩，她因此觉得很挫败。此后，她开始努力读书，她的成绩从20分左右（即E-F等级）一直考到了A1等级。后来，回学校取成绩当天，她正巧看到那位劝她放弃的历史老师，她没有叫他，只是与他擦肩而过，因为她不觉得老师有鼓励到自己。所以做个“好孩子”，反而是她做过最叛逆的事[1] 。
高中毕业后，孙燕姿顺利考入新加坡南洋理工大学。在大学期间，她对音乐的热爱愈发显露无遗：她组建了一支名为“Hall6”的乐队，并创作出了歌曲《Someone》[51] （该曲于2000年被重新填词为歌曲《知道的请告诉我》，由郑秀文演唱）[190] 。后来，母亲为她报名了李伟菘音乐学校，她由此开始学习唱歌[1] 。1998年，即将上任的台湾华纳音乐集团董事长周建辉到访新加坡，在李伟菘音乐学校探班郑秀文，因此发现了嗓音独特、音乐功底扎实的孙燕姿。之后，华纳音乐集团的制作人想要与她签约，但孙燕姿的父亲要求孙燕姿先完成大学学业；为此，华纳音乐集团等待了她两年[172] 。在此期间，音乐人包小柏等人也努力争取。当时，包小柏一行人去她家几乎跑断了腿，做了她父母很长时间的思想工作[173] 。直到2000年，孙燕姿才与华纳音乐集团唱片公司正式签约，从而正式开启音乐生涯[51] 。