1937年10月11日,博比·查尔顿出生于英国诺森伯兰地区阿欣顿城的一个足球世家。[6] 9岁时,查尔顿进入阿辛顿足球俱乐部青训系统,12岁时,查尔顿进入曼彻斯特联足球俱乐部少年队,15岁时,查尔顿入选英国学生足球代表队。[26] 1953年1月,查尔顿作为业余球员正式加盟曼联。1954年10月13日,他转为职业球员,并在1954、1955和1956年三次摘得代表曼联青年队获得英格兰足总青年杯桂冠。[18]
曼彻斯特联
初出茅庐
1956年,博比·查尔顿正式进入曼彻斯特联足球俱乐部一线队。[27] 10月6日,英甲联赛第12轮,年仅19岁的博比·查尔顿在自己的曼联一线队首秀中独中两元,帮助曼联4-2战胜查尔顿竞技。[28] 1957年4月25日,欧冠联赛半决赛第二回合,查尔顿为球队打入1球,帮助球队2-2战平皇家马德里足球俱乐部,但球队两回合总比分3-5不敌对手,无缘决赛。[28] 1956-57赛季,博比·查尔顿在英甲联赛出场14次,打入10球。[28] 1956-57赛季,博比·查尔顿跟随曼联在主帅马特·巴斯比的率领下夺得英甲联赛冠军,这批球员平均年龄只有22岁,被曼联球迷们称为“巴斯比宝贝”。[26]
空难幸存
1958年,曼联主帅马特·巴斯比不顾英足总的禁令,率队参加新成立不久的欧洲冠军杯比赛。由于无法要求英足总为了欧冠赛事调整曼联队的联赛赛程,为了能够在周末联赛前及时赶回英格兰,巴斯比为曼联全队租了一架私人飞机。[29] 2月5日,欧洲冠军杯1/4决赛第二回合比赛,博比·查尔顿在比赛中独中两元,曼联在客场3-3战平南斯拉夫球队贝尔格莱德红星足球俱乐部,两回合总比分5-4战胜对手,闯入半决赛。[30] 2月6日,载有曼联全员的私人专机“波利勋爵号”在途径德国慕尼黑返回英国曼彻斯特的途中起飞失败,并发生爆炸,7名曼联球员当场罹难。[29] 博比·查尔顿在飞机爆炸时被热浪连人带椅子掀出机外,幸免于难。[26]