清凉山乃钟山西延之尾端,古名石头山、石首山,最初名为石头山。高者海拔65米,低者19米。

战国时期,楚威王七年(公元前333年)灭越,在石头山设金陵邑,南京自此始称金陵。

东汉建安十三年(208年),刘备派诸葛亮出使东吴,与孙权共商抵抗曹操的大计,据说诸葛亮曾经驻马石头山,观察金陵形势,作出了“钟山龙蟠,石头虎踞,真乃帝王之宅也”的评语,这只蹲踞江岸的老虎就指清凉山。今清凉山上有诸葛武侯驻马坡遗址,山下有虎踞关、龙蟠里等地名。

东汉建安十六年(211年),孙权于将政治中心迁来南京,次年在楚金陵邑的基础上修建了著名的石头城,作为江防要塞。古石头城现还有部分遗存,饱经风霜而雄姿宛在。

唐以前,长江直逼清凉山西南麓,江水冲击拍打,形成悬崖峭壁,成为阻北敌南渡的天然屏障。清凉山是南京西部的重要制高点,为兵家必争之地。该山西面的悬岩峭壁紧逼长江,山下南侧是当时的水陆码头,渡江南来的旅客登岸后首先入目的便是这座石头山。

南唐以前,长江从清凉山西麓断层下流过,地势险要,一向为军事重镇。后长江逐渐西移。南唐后主李煜将清凉山下的兴教寺扩建为石城清凉大道场,从此改名清凉山,成为金陵名胜之一。并在寺内建德庆堂作为避暑离宫,在山上广植翠竹,以此清凉。南唐古建筑现已毁损无遗,仅存古井一口,为南唐保大三年(945年)所掘,故名保大泉;相传寺中老僧常饮井水,须发不白,故又称还阳泉。

北宋太平兴国五年(980年)迁幕府山清凉广惠禅寺于此。

明朝建文四年(1402年),周王朱橚重建,始定名清凉寺,后毁于太平天国年间,虽经清末重修,今亦不存。明世宗嘉靖年间,督学御史耿定向在清凉山东峰建崇正书院,讲学课徒,培养了不少人才。后毁于太平天国年间,同治四年改建为小九华寺,一度香火兴旺,1966年又被毁。

清朝康熙年间,被誉为金陵八大家之首的画家龚贤在清凉山西麓置地半亩,建屋数间隐居,取名半亩园;相传今扫叶楼即龚贤故居。原建筑毁于太平天国年间,清光绪十五年(公元188c年)重建,现经维修,保存尚好。

民国十九年(1930年),市公园管理处把清凉山列为公园,划交鼓楼公园办事处兼管。

民国二十三年(1934年)4月11日,蒋介石电军政部、军委会迁移扫叶楼驻军。[3]

民国二十六年(1937年)底侵华日军侵占南京,山林与建筑皆遭破坏。

1961年辟为公园。文革中遭到破坏。

1970年代末,开辟城西干道(虎踞路)时,为降低路面高度,挖掘山体,切断了清凉山,道路以东部分恢复为清凉山公园,山上有清凉寺、扫叶楼、还阳井、崇正书院、翠微亭、驻马坡等古迹。清凉寺旧藏“三绝”,即董羽画龙,李后主八分书和李霄远的草书。道路以西清凉山西部的石头城(包括其南北的悬崖峭壁和一段明城墙)被分割开来。

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