像他同时代的许多人一样，格林利夫是从其他学科转到景观设计行业中来的。1880年从哥伦比亚大学矿业学院毕业并成为一名市政工程师后，他开始从事此行业，在将近15年内担任教师兼从业者。在矿业学院，他先是担任了9年的教师，后来成为市政工程专业的副教授。被任命为第10次人口普查的特别代理人后，他完成了密西西比河、尼亚加拉瀑布和尼亚加拉河以及其他河流的水力报告。
1894年，格林利夫离开哥伦比亚学院，到纽约市建立了自己的市政工程业务。不久后，在被他称作是“对这一艺术无意识的热爱”的指引下，他开始在纽约地区设计小尺度的景观。他的首个重要的项目都是在19世纪90年代晚期，按照詹姆斯·B·（JAMES B.）爵士的意愿，将他在新泽西萨默维尔（SOMERVINE）庄园平坦而单调的土地改造成为疏木草原。这一项目大大发挥了格林利夫的工程技能，并使他得以在大面积区域内的种植方面窥其门道。1900-1920年间，格林利夫在近三十个地产项目中完成的设计使他获得了尊重，并被夸奖为乡村别墅时期景观设计领域最重要的一员。为了在住宅与花园之间建立起密切的联系，他坚持按照当时流行的设计原则进行工作。他的作品在比例和尺度的把握上十分细心―他认为这是最本质的―并关心如何实现从住宅旁的规则几何形区域逐渐向广阔的自然化、公园式景观渐变的技巧。最重要的是，通过他以“创造图画”为宗旨的绿化手法，他得以控制布局及空间构成。
格林利夫承接的乡村别墅委托项目中的大多数来自长岛、韦斯特切斯特县以及康涅狄格州的飞地。只有少数的例外（例如，纽约海德公园弗雷德里克·范德比尔特（FREDERICK VANDERBILT）庄园上的意大利公园（ITALIAN GARDEN）），这些都是综合性的项目。为了迁就业主希望获得立竿见影效果的心态，同时实现他自己的目标，即直接而有力地建构空间，他首创了将大树移植到新设计的景观中的方式。他利用高大的铅笔柏，在意大利公园中仿造出了地中海柏树的效果，这种手法在他的庄园项目中屡见不鲜（最佳的例子是C．莱迪亚德· 布莱尔（C·LEDYARD BLAIR）在新泽西州的庄园布莱尔斯登（ BLAIRSDEN）），并在当时被纷纷仿效。
格林利夫设计的乡村别墅优秀并且富有影响力，它融入了美术理念，并运用技巧使规则与不规则的设计元素之间获得了协调。通过广种常绿植物，柔和了严格的几何对称模式，精心布置的树木看上去十分随意，有效地弱化了规划的直线形。这一传统在他为乔治·D·普拉特特（GEORGE D.PRATT）在长岛的庄园基伦沃斯（KILLENWORTH ）所完成的格林花园（GREEN GARDEN）设计中表现得最为显著。在那里，正方形的空间环绕着一个中心水池，但这种规则几何形被不对称栽植的高大榆树所缓和，并因常绿植物大量而协调的运用而有所减弱。“绿园（GREEN GARDEN ）”概念在格林利夫的许多地产设计中都有所体现，他大量采用针叶树，使粗糙的砖石建筑变得柔和，这成为他代表性的手法。