高敖曹年幼时便气概豪迈,长大后更是豪爽洒脱、胆力过人。其父高翼求得严师,令其对高敖曹严加捶挞。高敖曹不遵师训,到处惹是生非,常道:“男儿当横行天下,自取富贵,谁能端坐读书当一个老博士。”[5]
此后,高敖曹随兄长高乾四处劫掠,并倾尽家产,召聚剑客。乡间百姓对他们非常敬畏,不敢有所违背。高翼常对人道:“这个孩子如果不使我灭族,必能光宗耀祖,不会仅仅做一个州中豪杰。”[6]
由于高敖曹兄弟常到处劫掠,高翼也受到牵连,常被关在监狱中,只有遇到大赦才能得以出来。高翼曾对人道:“我四个儿子都是五眼(五眼,佛教用语,此处形容不知忌惮),我死后也不知还有没有儿子给我添土?”高翼死后,高敖曹为父亲大起坟墓,道:“您生前就怕死后没人给您添土,现在你知道我的本事了吧。”[7]
建义元年(528年),高乾与高敖曹在河济聚众起事,并接受葛荣的官爵,屡次击破北魏军队。后来,高乾因与北魏孝庄帝元子攸有旧交,便投降朝廷。高敖曹被任命为通直散骑侍郎,封武城县伯。[8][9]
尔朱荣认为高氏兄弟先叛后降,不应担任重要官职,便将他们免归乡里。高氏兄弟在乡里暗中搜集勇士,继续进行抄掠。尔朱荣闻后,便密令刺史元仲宗诱俘高敖曹,与薛修义一同囚禁在晋阳(今山西太原)。[10][11]
永安三年(530年),尔朱荣进入洛阳,掌握北魏军政大权,并将高敖曹带在身边,又将他关押在驼牛署。不久,尔朱荣被孝庄帝诱杀,高敖曹被放出。尔朱家族闻讯后,四处起兵,围攻洛阳,孝庄帝亲至大夏门指挥抵御。当时,高敖曹刚被释放,有感孝庄帝之恩,亲自披甲执戈,并与侄子高长命等人率军推进,所向披靡。[12]
后来,高乾从东冀州驰援洛阳。孝庄帝遂任命高乾为河北大使、高敖曹为直阁将军,让他们返回家乡,招集乡曲以为支援。高氏兄弟临行时,孝庄帝把他们送到黄河边,举起酒杯,指着河水道:“你们兄弟是冀州豪杰,一定能让士卒效死。京城倘若有什么变故,你们可以为我支援。”高乾流着眼泪,接受诏命。高敖曹则拔剑起舞,发誓要为皇帝效死命。[13]
普泰元年(531年),高敖曹听闻洛阳城破,孝庄帝遇害,便与父兄在信都(今河北邢台)起兵。殷州刺史尔朱羽生率五千兵马袭击信都,高敖曹来不及披挂铠甲,便率领十余骑迎战。高乾怕他有失,于城中用绳索垂下五百人相助,追赶高敖曹,而此时高敖曹已经击败尔朱羽生。[14]