1917年5月29日，肯尼迪出生于美国马萨诸塞州布鲁克莱恩。作为父母的第二个孩子，他被取名为约翰·菲茨杰尔德·肯尼迪，以此纪念外公、波士顿市长约翰·弗朗西斯·菲茨杰拉德，此外，他还有个小名叫做杰克。[4] [65] 幼年时期，肯尼迪身体不是很健康，曾患过百日咳、麻疹、水痘等。1920年2月20日，还不到三岁的肯尼迪，又患上了猩红热，经过一个月的治疗，才逐渐好转康复。[65]
五岁时，肯尼迪被送入爱德华奉献学校（Edward Devotion School）学习。1922年至1924年间，他在爱德华奉献学校学习了幼儿园到三年级的课程。1924年，七岁的肯尼迪和他九岁的哥哥小约瑟夫·帕特里克·肯尼迪（Joseph Patrick Kennedy, Jr.）被送往德克斯特学校学习。之后，肯尼迪又被送到位于康涅狄格州瓦林福德（Wallingford）的坎特伯雷寄宿学校继续学习、生活。[48]
1935年秋季，肯尼迪请求插班到普林斯顿大学学习，但遭到该校的拒绝。11月初，在他父亲的努力下，他还是被安排进了该校就读。不过，由于疾病缠身，他只坚持到12月，就中断了学业。1936年7月，肯尼迪申请进入哈佛大学学习并被顺利录取。[48]
1931年，肯尼迪（右）与父亲和哥哥
在哈佛大学学习期间，肯尼迪的父亲老约瑟夫·帕特里克·肯尼迪被任命为美国驻英国大使，受父亲工作的影响，肯尼迪对欧洲政治和世界事务非常感兴趣，而父亲也经常会来信告诉他有关世界局势的最新消息。[65] [48] 1937年夏季，肯尼迪用了两个月的时间在法国和英国旅行。探询罗斯福政府新政下的美国的发展和欧洲的发展的情况、纳粹德国与法西斯意大利是否使人们担忧会再次爆发欧洲战争等问题。1939年春季，他再次访问了伦敦和罗马等地，并从教皇庇护十二世那里领受了圣餐。在这两次访问的间隙，他还于1938年7月大学二年级毕业后到达伦敦，利用暑假时间在美国大使馆工作，并于假期结束后返回美国，参加哈佛大学三年级课程的学习。[48]