1874年11月30日凌晨1时30分，温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔（一译温斯顿·列奥波德·斯宾塞·丘吉尔[47] ，Winston Leonard Spencer Churchill）诞生于英国牛津郡伍德斯托克镇布伦海姆宫。他的祖上约翰·丘吉尔因在“光荣革命”中支持威廉三世，且又在对西班牙和法国的战争中作为军队总司令取得胜利而于1702年被安妮女王封为马尔巴罗公爵（Duke of Malborough）。马尔巴罗家族在19世纪英国20个王室以外的公爵家族中名列第10。丘吉尔的父亲伦道夫·丘吉尔勋爵（Lord Randolph Churchill）是马尔巴罗公爵七世的第三个儿子，是保守党“樱草会”（保守党中的一个派系，以工人阶级为主）的创办人，曾担任过内阁中仅次于首相的财政大臣。丘吉尔的母亲珍妮·杰罗姆是美国百万富翁、《纽约时报》股东之一的伦纳德·杰罗姆的女儿。[4] [13] [36]
丘吉尔是一个早产儿，由于父亲忙于政治而母亲又沉湎于交际之中，他在少年时代很少感受到父母的关爱，只与保姆结下了深厚的亲情。[2] 幼年时期的温斯顿被认为是一位天性愚钝的孩子，父母还曾一度把他视作“问题儿童”。[65]
1881年，7岁的丘吉尔被送入位于阿斯科特的圣乔治贵族子弟寄宿学校读书。他生性好动，喜欢冒险，读书“疏懒”，是学校中最顽皮、最贪吃、成绩最差的学生之一，因此经常遭到老师的体罚。两年后，丘吉尔转学到布赖顿的汤姆逊学校。在学习生涯中，他尤其不喜欢数学和拉丁文，但对历史和古典文学有兴趣，特别喜欢军事。从小就崇拜法国的拿破仑和自己的祖先约翰·丘吉尔，渴望能像他们那样去开创一番事业。[13] [67] 1881年的丘吉尔