1984年，彼时的郑伊健正在读中学。有一天，他在逛街的时候，被星探发现，后开始接拍广告，凭借“阳光柠檬茶”的广告获得关注。[62][173] 1986年，与朋友一起参加TVB新秀歌手大赛，并因此受到无线电视台的邀请去试镜，经过考核后进入TVB艺员训练班，[63][64] 拜罗文（箩记）为师，成为其关门弟子。[65][66] 但在TVB艺员训练班，因其性格羞涩，不爱说话，以及紧张的缘故，三个月后结业时因成绩差被淘汰。之后，郑伊健在写字楼找到一份文员工作，做了几个月，但他觉得自己不适合这种工作。彼时，“无线”艺员训练班招考艺人，他觉得自己喜欢演戏，决定再试一次，后成功进入无线电视艺员员训练班。[173] 随后，郑伊健被派到儿童节目《430穿梭机》担任主持，接任周星驰、梁朝伟，工作两年期间，还曾担任青少年大使。[66][83] 共2张 郑伊健童年照
初入演艺圈
1989年，拍摄首部电视剧《激光青春》，正式开启演艺生涯。[67] 1990年，郑伊健受到导演李国立邀请出演电视剧《天若有情》，饰演反派鲁德培。[63][64] 次年开始与陈松伶合作，接连出演《月儿弯弯照九州》《蜀山奇侠之仙侣奇缘》《笑看风云》等，在剧中分别饰演杜梓枫、石生、晋杰。[67][168][169] 期间，通过《蜀山奇侠之仙侣奇缘》与陈松伶成为TVB荧幕情侣档，两人合作的《笑看风云》也被票选为90年代最受欢迎电视剧剧集。[86][78]
自1992年，郑伊健接连出演改编自金庸小说的《中神通王重阳》《金蛇郎君》《南帝北丐》等多部影视剧。分别在《中神通王重阳》和《金蛇郎君》中，与梁佩玲、关礼杰、周慧敏、罗慧娟、尹扬明等人合作；在《南帝北丐》中，与魏骏杰、陈嘉玲、黄小燕等人合作，饰演南帝段智兴。[87][88]
同时期1992年起，他开始涉足电影，出演其首部电影《现代应召女郎》并凭借该电影提名第11届香港金像奖最佳新人奖。[64][67] 随后与导演王晶签约拍摄电影，并在其支持下，参演《追男仔》《超级学校霸王》《新英雄本色》《不道德的礼物》等作品。[64][66] 其中，他在《新英雄本色》中饰演黑道杀手，但其曾表示并不喜欢该剧。[89]