陶渊明曾祖或为陶侃（尚存争议，但二者的亲缘关系是肯定的[3] ）。外祖父孟嘉，晋代名士，娶陶侃第十女。祖父做过太守（祖父名字有二说，或名岱或名茂[4] ），父亲是个“寄迹风云，寘兹愠喜”的人，具体事迹已不可考。有一庶妹，小渊明三岁，后嫁给程姓人家，故陶诗文提及她时称程氏妹。就其父尚有一妾看来，陶渊明最初的家境不算太坏。八岁时陶渊明父亲去世，家境逐渐没落。十二岁庶母辞世，陶渊明后来作文章回忆这段往事时写道：“慈妣早世，时尚孺婴。我年二六，尔才九龄”（《祭程氏妹文》）。二十岁时家境尤其贫困，有诗可证：“弱年逢家乏”（《有会而作》）。 酉阳桃花源五柳广场雕塑
陶渊明“自幼修习儒家经典，爱闲静，念善事，抱孤念，爱丘山，有猛志，不同流俗”。[5] 《荣木》序曰：“总角闻道”，《饮酒》其十六：“少年罕人事，游好在六经”，他早年曾受过儒家教育，有过“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》）的志向；在那个老庄盛行的年代，他也受到了道家思想的熏陶，很早就喜欢自然：“少无适俗韵，性本爱丘山”（《归园田居》其一），又爱琴书：“少学琴书，偶爱闲静，开卷有得，便欣然忘食。见树木交荫，时鸟变声，亦复欢然有喜。常言五六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人。意浅识罕，谓斯言可保”（《与子俨等疏》）。他的身上，同时具有道家和儒家两种修养。[6]
二十岁时，陶渊明开始了他的游宦生涯，以谋生路。《饮酒》其十：“在昔曾远游，直至东海隅。道路迥且长，风波阻中途。此行谁使然？似为饥所驱。倾身营一饱，少许便有馀。恐此非名计，息驾归闲居”即是回忆他的游宦生涯。在此阶段他为生活所迫出任的低级官吏详情已不可考。在短暂的居家生活后，二十九岁时，他出任江州祭酒（此官职具体负责事务尚待考），不久便不堪吏职，辞官归家。不久，州里又召他做主簿，他辞却了此事，依旧在家闲居。 借山归隐图（佟春凤国画作品）
隆安二年（公元398年），陶渊明加入桓玄幕。隆安四年初（公元400年）奉使入都，五月从都还家，于规林被大风所阻，有诗《庚子岁五月从都还阻风规林》，表达了他对归家的渴望和对园林对旧居的怀念。一年后因母丧回浔阳居丧。三年丁忧期满，陶渊明怀着“四十无闻，斯不足畏”的观念再度出仕，出任镇军将军刘裕参军。此时他的心情是矛盾的，既想为官一展宏图，可在出仕后却仍然眷念田园，“目倦川途异，心念山泽居”（《始作镇军参军经曲阿作》）。
义熙元年（公元405年）三月，陶渊明为建威将军刘敬宣参军，经钱溪使都，有《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗云：“晨夕看山川，事事悉如昔”“眷彼品物存，义风都未隔”“园田日梦想，安得久离析”，动荡于仕与耕之间已有十余年，他已厌倦了也看透了官宦生活。[7]