化学式:C6H8O7

结构式:如图所示

结构式

3D模型:如图所示

3D模型

CAS号:77-92-9

EINECS号:201-069-1 [1]

基本特性

熔点:153-159 oC

沸点:309.6±42.0 oC (760 mmHg)

蒸气密度:7.26 (vs 空气)[3]

蒸气压:<0.1 hPa(20 oC)[3]

折射率:1.493~1.509 [1]

闪点:155.2±24.4 oC [1]

溶解性:溶于水、乙醇、乙醚,不溶于苯,微溶于氯仿

pH值:3.24 (1 mM 水溶液);2.62 (10 mM 水溶液);2.08 (100 mM 水溶液) [3]

其他特性

存在形式:

柠檬酸可以以无水或一水形式存在。柠檬酸结晶形态因结晶条件不同而存在差异,在干燥空气中微有风化性,在潮湿空气中有吸湿性,加热可以分解成多种产物,可与酸、碱、甘油等发生反应。无水柠檬酸是从热水中结晶出来的,而一水柠檬酸是从冷水中结晶出来的。一水柠檬酸可在 78 °C 左右脱去结合水转化为无水柠檬酸。柠檬酸还能在 15 °C 时溶解于无水乙醇(每100份乙醇含76份柠檬酸),并可与乙醇反应,生成柠檬酸乙酯。温度超过约 175 °C时,柠檬酸会分解并释放二氧化碳。[4]

电离情况:

柠檬酸是一种三元酸[5] ,其在 25 °C 时的电离常数为:pK1=3.13;pK2=4.76;pK3=6.40[6] 。在pH值为7左右的生物体系中,存在的两种物质是柠檬酸根离子和柠檬酸单氢根离子。

络合作用:

柠檬酸根离子会与金属阳离子形成络合物。由于螯合作用,形成这些络合物的稳定常数相当大。因此,它甚至能与碱金属阳离子形成络合物。然而,当使用全部三个羧基形成螯合络合物时,会形成7元或8元螯合环,在热力学上通常不如较小的螯合环稳定。因此,羟基可以去质子化,形成更稳定的五元环的一部分,如柠檬酸铁铵(NH4)5Fe(C6H4O7)2·2H2O。[7]

酯化反应:

柠檬酸可在其三个羧酸基团中的一个或多个基团上进行酯化,形成各种单酯、二酯、三酯和混合酯中的任何一种。如下图所示:

酯化反应

1784年,化学家Carl Wilhelm Scheele首次从柠檬汁中分离出柠檬酸,并将其结晶化[8] 。

1890年,在意大利柑橘类水果产业的基础上,首次开始了工业规模的柠檬酸生产,用熟石灰(氢氧化钙)处理果汁以沉淀柠檬酸钙,然后分离柠檬酸钙并用稀硫酸将其转化为柠檬酸[9] 。

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