1868年1月11日，出生在浙江省绍兴府的山阴县。
1871年（同治辛未十年），蔡元培入家塾。
1878年（光绪戊寅四年），蔡元培11岁，父亲蔡光普因病早逝。[2]
1879年（光绪五年）12岁时，寄居到姨母家读书。
1880年（光绪六年），蔡元培13岁时由姨母家转到李姓塾师家读书。
1884年（光绪甲申十年），蔡元培17岁时，考取秀才。
1885年（光绪十一年），蔡元培18岁时，设馆教书。
1889年（光绪己丑十五年），蔡元培22岁时中举人。同年迎娶了他的第一位夫人王昭。
1890年（光绪十六年），蔡元培23岁时，进京会试得中成为贡士，未殿试。
1892年（光绪十八年），蔡元培25岁时，经殿试中进士，被点为翰林院庶吉士。殿试策论成绩为二甲三十四名（等于全国统考第三十七名），内容是“西藏的地理位置”。 共6张 蔡元培
1894年（光绪甲午二十年），蔡元培27岁时，春应散馆试，得授职翰林院编修。就在这一年，甲午战争爆发，开始接触西学，同情维新。
1898年9月返绍兴，任绍郡中西学堂监督，提倡新学[30] 。
1900年（庚子二十六年），蔡元培33岁，由于他的妻子受封建思想约束，他们之间的感情一直处在不和状态，而当他逐渐接受了西方新思想后，便开始重新思考女权的定义，于是写出了《夫妻公约》，重新调整与妻子王昭的关系。
1901年夏（辛丑二十七年），蔡元培34岁时，到上海代理澄衷学堂（现上海市澄衷高级中学）校长，即为首任校长。