1856年（清咸丰六年）7月9日，黄飞鸿出生于广东省南海县，其父黄麒英乃晚清著名武师，“广东十虎”之一，武艺高强，长于治疗跌打损伤。但黄麒英家中贫穷破落，只能靠卖艺勉强度日。黄飞鸿三岁起随父亲学武，习得虎拳、鹤拳。但黄麒英并不希望儿子像自己一样，靠着武艺维持生计，过贫困潦倒的生活，而是指望他有朝一日能考取功名，于是将卖艺得来的积蓄供给黄飞鸿念书之用。但黄飞鸿对念书全无兴趣，反而对父亲传给他的武功格外上心，甚至不惜逃学，在路边偷偷观看父亲卖艺。黄麒英得知黄飞鸿逃学的事后十分生气，可是黄飞鸿执意不肯念书，要与父亲一起卖艺走江湖，黄麒英也只得同意了。黄飞鸿学武的天份很高，很多招式往往学一遍就会了。到了黄飞鸿七八岁的时候，他正式开始跟随父亲闯荡江湖，靠卖艺行医为生。[3] [2]
1868年（同治七年），随父在南海县佛山、南海县广州城（南海县和番禺县共治广州城）、顺德一带卖武，其间以四象标龙棍胜武师郑大雄左手钓鱼棍法，得“少年英雄”之名。[3]
1869年（同治八年），正在南海县佛山豆豉巷（今升平路）卖武的黄飞鸿父子救助了铁桥三的高徒林福成。林福成为表谢意，在两年的时间里，向黄飞鸿传授了 “铁线拳”及 “飞铊”等绝技。
1872年（同治十一年），移居广州，铜、铁行工人集资为其设武馆于第七甫水脚，开始为铜、铁行工人授武，结束卖武生涯。[4]
1874年（同治十三年），广州三栏行（果栏、菜栏、鱼栏）中人聘黄飞鸿为行中武术教练。1875年，黄飞鸿在西樵官山墟一当铺夜宿时遇贼人打劫，一人击退数十人，在当地一时传为佳话，随后应邀到在石龙乡授徒。[4]
1876年（光绪二年），香港水坑口大笪地小贩彭玉摊挡被一恶棍强占，人被打伤，黄飞鸿路见不平相助，被对方同伙数十人持械围攻，黄飞鸿施展五郎八卦棍将对方击败。[5]
约1877年（光绪三年），黄飞鸿另设馆于广州西关廻澜桥附近，教徒授艺兼医刀伤跌打，三栏教席由梁宽代替。[5] 1878年（光绪四年），黄飞鸿在南海县佛山平政桥斗蟀场为卢九叔任"护草"（现场保镖）时，严惩歹徒，因而名噪一时。[6]