白色结晶性固体,熔点70℃~72℃,沸点约333.4℃,密度1.568g/cm3 。溶于乙醇、甲醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯和其他极性有机溶剂,微溶于非极性有机溶剂如苯、甲苯,不溶于煤油、柴油。pH<3.5时水溶液中稳定,随pH升高水解释放出乙烯。对紫外光敏感,75℃以下稳定。
疏水参数计算参考值(XlogP):-1
氢键供体数量:2
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:0
拓扑分子极性表面积:57.5
重原子数量:7
表面电荷:0
复杂度:86.9
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1[4]
1、亚磷酸二乙酯路线
将亚磷酸二乙酯加热至90℃,通氮30min。加入少许引发剂,通入氯乙烯,控制加成反应温度,得2-氯乙基亚膦酸二乙酯。然后将加成产物加入浓盐酸水解,于120~130℃,回流24h,制得乙烯利,蒸出部分水分,即得粗品,可配制剂型。
该法原料易得,设备简单,投资少,三废水,操作简便,未反应原料易回收,以三氯化磷计总收率60%。
2、环氧乙烷路线
由三氯化磷与环氧乙烷直接加成,经分子重排、酸解合成乙烯利。加成温度20~25℃,分子比1:3(环氧乙烷过量),重排反应220~230℃,酸解温度160~170℃。
此法为国内主要生产方法,产物中混有一些杂质,但生产要求不高。
3、乙烯路线
由乙烯、三氯化磷和空气(或氧气),在低温或高压下直接合成ClCH2CH2P(O)Cl2,水解得乙烯利。
此法生产过程简单,成本低,但设备要求较高,操作要求严格。
4、二氯乙烷路线
由二氯乙烷和三氯化磷在无水AlCl3催化下形成络合物,加水分解成ClCH2CH2P(O)Cl2,进一步加水生成乙烯利。
此法产品纯度较高,但操作复杂,收率尚低。[3]
乙烯利与乙烯相同,主要是增强细胞中核糖核酸合成的能力,促进蛋白质的合成。在植物离层区如叶柄、果柄、花瓣基部,由于蛋白质的合成增加,促使在离层去纤维素酶重新合成,因为加速了离层形成,导致器官脱落。乙烯利能增强酶的活性,在果实成熟时还能活化磷酸酯酶及其他与果实成熟的有关酶,促进果实成熟。在衰老或感病植物中,由于乙烯利促进蛋白质合成而引起过氧化物酶的变化。乙烯能抑制内源生长素的合成,延缓植物生长。[1]