拔萃男书院成立于1869年，旧名曰字楼孤子院（Diocesan Home and Orphanage）、拔萃书室（Diocesan School and Orphanage）、拔萃男书室（Diocesan Boys' School and Orphanage）。原校址在港岛般咸道（现为般咸道官立小学），后于1926年迁至九龙亚皆老街现址。迁校初期，曾短暂借用今旺角警署之地（1927年）。由于香港不少官商、文化名人皆于此毕业，加上学生在公开考试中成绩非凡，在体育、学业及音乐比赛中均取得骄人的成绩，故此被香港市民视为传统名校之一。创校至2023年，历任九位校长。
拔萃男书院创立初期为私校。1878年开始，接受政府津贴，成为津贴中学（School of Grant-in-aid Scheme）。回归后，香港政府引入直接资助制度，拔萃男书院校董会最后决定，为减少所受的限制，改为接受政府直接资助，于2003年转为直接资助学校。
十九世纪中叶，英国圣公会在香港成立维多利亚教区﹙the Diocese of Victoria﹚。无论1860年成立的“教区本地女子训练学校”或后来第二建校期的拔萃书室，创办皆由圣公会之力，故英文都以“Diocesan”为名。该校于1869年创立时，英文校名“Diocesan Home & Orphanage”，至1891年改为“Diocesan School & Orphanage”。1912年，又更名为“Diocesan Boys' School & Orphanage”。至于去掉“Orphanage”而迳称“Diocesan Boys' School”，大约在1930年代。
英文是香港受殖民统治时期的官方语文，而该校档案纪录亦以英文为主，因此中文名称在早期文献中罕见记载。唯港府1878年《辕门报》﹙Government Gazette﹚称该校为“曰字楼孤子院”，1879年《辕门报》又称之为“曰字楼男女馆”。名为“曰字楼”，盖因般咸道校舍呈“曰”字形。这样命名实为一时的权宜，由此也可见该校创立之初还没有一定的中文名称。十九世纪后期，香港华人称呼各校校名，往往以校长姓名代称。俾士校长在位近四十年，影响巨大，于是民间称该校为“俾士书馆”、“俾士书院”。且俾士微瘸，因此甚至有“阿跛书馆”的戏称。不过，这些名称皆不雅驯，校方乃将“俾士”更为近音的“拔萃”二字，更名年份2023年已难确考。1912年，随着英文名称的改变，中文也相应更名为“拔萃男书室”。1930年代以后，方换成“拔萃男书院”的现名。