1995年之前，学生时代的梁咏琪，在香港加连威老道被星探发掘，兼职模特拍摄广告，由于梁咏琪长发造型接拍的铁达时手表的平面广告，让导演尔冬升对梁咏琪留下深刻印象，并安排她与刘德华合演电影《烈火战车》，而梁咏琪也凭借此片获得第十五届香港电影金像奖“最佳新演员”提名，并被观众所熟知。
1995年7月1日，在读香港理工大的梁咏琪正式与台湾年代签下经纪约，正式开启了她演艺事业。
1996年，与刘德华主演电影《烈火战车》[45] ，并获得第15届香港电影金像奖最佳新人奖提名；11月，推出首张粤语专辑《爱自己》，正式进入歌坛，从此开始歌手生涯[4] 。
1997年，梁咏琪推出首张国语专辑《短发》[45] 。
2001年，梁咏琪开始向创作歌手转型，《花火》是她第一首作曲作词的作品；同年，为电影《小小特工》（《Spy Kids》）广东版配音。[75]
2002年，梁咏琪获得了第24届香港十大中文金曲飞跃女歌手银奖[58] 。
2003年初，梁咏琪凭借唱作歌曲《高妹正传》[5] ，获得第二十五届十大中文金曲；同年，荣获香港十大杰出青年[6] ，成为香港最年轻得奖人[7] ；5月22日，获得了第二届劲歌王总选香港最受欢迎女歌手奖[61] ；同年，获得第26届香港十大中文金曲飞跃大奖女歌手金奖、全国最受欢迎歌手奖女歌手银奖、优秀流行歌手大奖[59] 。
2005年，梁咏琪获得了2004年十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎唱作歌星金奖[56] ；成为香港电影20年来十大票房女星之一；1月19日，获得第27届香港十大中文金曲全年最高销量女歌手大奖[57] ；同年，她和杨利伟，杨澜等人一同入选第九届中华中国青年联合会委员，成为首批入选艺人；5月13日，推出新歌加精选集《顺时针》[47] ；10月30日，梁咏琪获得了第三届东南劲爆音乐榜港台地区最佳女歌手奖[48] ；年底，推出了一张粤语概念专辑《Look》[7] 。