20世纪90年代初期，位于爱尔兰西北部的小城斯莱戈，尚恩·菲南与马克·菲海利是同一所大学的同学，两人共同的偶像是爱尔兰当时最红的男孩组合——“男孩地带（Boyzone）”，受该组合影响，尚恩·菲南想在大学毕业以后和马克·菲海利、迈克尔·加勒特一起组建一支叫SC4的四人乐队，不久他找到了玩重金属的金发男孩奇恩·伊根、和来自同一学校的德里克·拉里、格雷厄姆·凯格伦，组成了男孩团体I.O.U，并推出了I.O.U的第一首也是最后一首单曲——《Together Girl Forever》[37] 。
《Together Girl Forever》专单曲封面
因为尚恩·菲南的妈妈始终和男孩地带的经理路易斯·华兹保持着联系，之后路易斯将I.O.U介绍给了男孩地带的主音歌手罗南·凯汀。罗南对I.O.U的实力大加赞赏，并与路易斯共同担任I.O.U的经纪人。之后二人对I.O.U的组合成员进行裁减，又通过选拔吸纳了布莱恩·尼古拉斯·麦克法丹和尼基·柏恩入队，西城男孩的前身Westside组合从此正式诞生[37] 。
1999年初发布处女作唱片前，Westside发现美国有一个乐队和他们同名，于是更名为现在的“Westlife”。[37]
1999年4月9日，西城男孩的首支单曲《Swear it Again》发行，并一举登上英国单曲榜的冠军位置；[84] [33] 6月，乐队在亚洲范围内推出EP《Swear It Again》，由此开启在亚洲的事业；[52] 8月发行的第二支单曲《If I Let You Go》使他们成为第一个凭借前两首单曲登上排行榜冠军的男子乐队；[34] 随后推出的第三首单曲《Flying Without Wings》又再次坐上排行榜的头把交椅，西城男孩成为英国音乐史上第一支连续三首发行单曲均获冠军的乐队，并且该单曲还荣获1999年英国年度唱片大奖；[52] 11月，组合同名专辑《Westlife》创下全球700万张的销量，[85] [86] 日后发行的双主打单曲《I Have A Dream / Seasons In The Sun》停留英国单曲榜冠军位置长达4周之久。[52] 此后的西城男孩仿佛一场席卷全球的风暴[32] 。