清属金州厅南金社。
沙俄侵占时期，属关东省金州行政区。
日本侵占时期，属金州管内二十里堡和刘家店会。
民国三十三年（1945年），属二十里堡区和刘家店区。
民国三十四年（1946年），设金县第11区，属旅大市金县。
1956年1月，设二十里、红旗、水源3乡。
1958年10月，合并为二十里堡公社。
1983年7月，二十里堡公社改乡。
2005年，撤镇设立街道。[1]
2009年12月，经大连市人民政府批准，二十里堡街道交由大连保税区管理。
2010年4月9日，大连市政府宣布启动新市区管理体制改革，二十里堡街道划入大连市新市区。
1993年8月，二十里堡乡改镇，辖二十里、十三里、富岭、韩家、前半拉山、后半拉山、刘半沟、广宁寺、三台子、茶房身、钟家、夏家、三房身、刘家店、初家、赵家、红旗17村。
2003年12月，17村合并为11个。[1]
2011年末，辖金北1个居民委员会，二十里、十三里、前半拉山、韩家、广宁寺、刘半沟、赵家、三台子、三房身、钟家、富岭11个村民委员会；下设90个居民小组。[1]
截至2020年6月，二十里堡街道下辖17个社区。[2] 街道办事处驻二十里村东屯229号。[1]
位置境域
二十里堡街道，地处大连市金州区区域中部，大连保税区西北部，东与亮甲店街道毗邻，南与先进街道、湾里街道、董家沟街道相邻，西南与拥政街道、友谊街道、光中街道相连，西与大魏家街道、七顶山街道接壤，北与三十里堡街道毗邻。辖区东西最大距离11.9千米，南北最大距离11.9千米，总面积96平方千米，距区政府10千米。[1]