斯图尔特·唐宁在米德尔斯堡市的巴里斯达成长。他早在读书期间开始支持米德尔斯堡，后来进入米德尔斯堡的青训体系训练。
2001-02赛季，年仅17岁的唐宁进入米堡一队，处子登场英超联比赛是在2002年4月中的米德尔斯堡对伊普斯维奇比赛，结果主队以1比0取胜。三日后，唐宁以后备身份在半场时入替宾贝尼托·卡博尼（Benito Carbone）对切尔西，结果米德尔斯堡以2比0取胜。唐宁第一个入球是在联赛杯比赛中迎战宾福特队时射入的。
2003年，由于岑登的到来，唐宁被租借到桑德兰效力。
2005年，唐宁回到米德尔斯堡以出色的状态引人注目，并成为了呼声很高的英格兰新星。2005年7月10日，他与米德尔斯堡延长合约至2010年。2008年1月转会窗传闻托特纳姆热刺有意罗致唐宁，但最终没有出价，而唐宁亦再续五年新约。
2008/2009年赛季，唐宁以队长身份带领球队，季初米德尔斯堡一度进占联赛榜第8位，惟自11月开始球队成绩下滑，排名进入降班区域，唐宁于2009年1月5日书面向俱乐部提出转会要求，但即日已被拒绝。
在联赛最后一轮，米德尔斯堡作客1-2负于西汉姆联后宣布保级失败，来季降班到英冠，唐宁整季出席每一场联赛，只在这场比赛因伤缺阵，但在联赛没有入球进账，仅在足总杯对西汉姆联时射入两球。 共4张 米堡时期
除了曾在2003年被短暂租借至桑德兰效力外，唐宁一直为米堡效力至2008-09赛季。唐宁共为米堡出场234次，打进22球，贡献了43次助攻，随队夺得2003-04赛季联赛杯冠军。
2009年7月16日，唐宁以1200万英镑加盟阿斯顿维拉，签约四年，惟上季季尾唐宁在对阿斯顿维拉时受伤，需动手术治疗，赛季初不能代表阿斯顿维拉上阵。 共4张 维拉时期
2010-2011赛季阿斯顿维拉表现不佳，球队又经历换帅，不少球员动了转会的念头。在阿什利·扬以2000万英镑的高价转会去到了曼联之后，阿斯顿维拉新帅麦克利什却一再阻挠唐宁离队。唐宁的合同还剩2年到期，他拒绝续约，不过阿斯顿维拉方面并不急于将其转卖，毕竟留给他们周旋的时间还绰绰有余。 此前，利物浦先后为唐宁报价1200万英镑和1500万英镑，均遭到阿斯顿维拉的回绝，后者明确指出，少于2000万英镑绝对不卖。而阿森纳方面也强势介入唐宁的转会，温格愿意为这名本土魔翼开出1800万英镑的报价，此时，球员的个人意愿起到了关键作用，唐宁明确表示，自己对阿森纳没有兴趣，他只想为利物浦踢球。经过长时间的讨价还价，红军最终敲定了这笔交易。但利物浦俱乐部并没有公布唐宁的转会费是多少。