藤堂高虎(1556-1630)，出生于近江犬上郡藤堂村，是当地土豪藤堂源助虎高之子，身高六尺二寸（1米90）在日本人中是极其少有的高大身材，在十三岁时随父亲出仕近江的强豪浅井家，但是在两年后的姊川会战中浅井、朝仓失败后，高虎所仕奉的浅井家在织田信长进攻下逐渐走上败亡一途。天正元年八月，小谷城失陷，家主浅井长政与其父久政一同自杀，高虎成为浪人。 东近江一揆暴乱，父亲虎高和兄长庄兵卫奉命前往镇压。高虎虽然多次请战，但却因年幼不能得到父亲的允许。最后高虎只得与小姓与助偷偷地跟在父兄身后，到达东近江后父亲发现了跟在身后的高虎，痛斥一顿之后强迫高虎返回。此时高虎假意答允，其实却带着与助悄悄绕到了一揆的后方，隐藏在建筑物中。当父兄这边发起攻击后，一揆败退撤离时，高虎和与助突然杀出，不但夺取了一匹战马还杀死了一名一揆士兵。原本还在担心高虎返回路上会遭到一揆士兵伤害的父亲得知此事后大喜，并把此事报告给主家浅井氏。浅井家也为高虎的表现又惊又喜，将名刀备前兼光和黄金一枚赏赐给高虎，传说从此以后，藤堂高虎无论如何贫穷，都没有卖掉备前兼光和这枚黄金。十五岁时高虎在姊川合战中表现出色，但此次战役最终仍以朝仓、浅井联军的败北而告终。此后浅井家不断被织田家蚕食，最终于三年后灭亡。而高虎在此时则并没有与主家一起衰亡，而是在积极地为自己找出路，1570年浅井家刚一灭亡，高虎先后出侍织田信长的侄子津田信澄、浅井旧臣阿闭贞征、矶野员昌，这段日子里藤堂高虎一直不断努力，可惜非但一直没能出人头地，立下大功还不得封赏，失意高虎竟然最终舍弃了自己苦心搏杀得到的地位成为浪人。
藤堂家家纹
在藤堂高虎的流浪生涯中他先是让信长的侄子织田信澄以八十石的俸禄招入麾下，但随后不久便再次流浪，曾先后投到丹羽长秀、阿闭贞盛、矶野员昌门下，最后在天正四年被当时为长滨城主的羽柴秀吉之弟秀长所招领三百石俸禄。高虎在秀长麾下除了以勇猛的武艺在战场上驰骋一方，他的内政才干也得到充分发挥的机会，高虎在秀长手下将他在计算赋税、都市建筑的能力展现的淋漓尽致，因此受到羽柴秀长的赏识不论是在竹田城攻略但马一国时还是于姬路城防范毛利家时都让高虎陪伴身边，一步步提拔藤堂高虎，到了天正九年高虎已是领三千三百石的侍大将了。 高虎侍奉了多名主君，但哪个都不能长久，不是因为高虎对俸禄不满，也不是高虎没有才华，而是高虎通过一段时间的工作，觉得这位主君并没有前途，更不能发挥出自己的才能，因此主动离开。高虎的人生在与丰臣秀吉的弟弟羽柴秀长的第一次相会时发生了巨大的改变。羽柴秀长以3000石俸禄将藤堂高虎招募到自己麾下，藤堂高虎终于找到了自己的第一个明主。原本高虎已是威名远播的人物，一直不能出人头地只是因为运气不好，一直不能碰到欣赏自己的主君。当时高虎的心情只能用“士为知己者死”来形容，他需要的正是这样一位明主。之后高虎与秀长一起参加了中国地方（不是中国，是日本地名）的毛利征伐、贱岳合战，因为在贱岳合战中立下大功，获得2000石加增。不久后，秀吉又加增高虎5000石俸禄，高虎一跃成为一万石大名。1585年纪伊杂贺功略从军，传说得到秀吉的命令，藤堂高虎迫使杂贺党首领铃木重意自尽。1587年九州征伐从军，加增一万石，还在秀吉的推荐下得到了正五位下佐渡守的官位。从一介浪人到万石大名，高虎只用了十年时间，除了自己的才能外，明主秀长更是功不可没。其他人立下战功，都需要层层通报，而高虎立下战功，秀长则会直接报告，高虎能直接得到秀吉的赏赐。天正十年，本能寺之变爆发，主公秀长之兄羽柴秀吉一跃登上天下人的宝座，为了确保羽柴政权的稳固，作为秀吉的亲弟，秀长四处转战。在贱岳之战时守住秀吉离去后的大营、在小牧长久手之战后征战纪伊根来寺僧兵及四国长宗我部家，期间藤堂高虎始终在秀长手下以勇猛的作战建立功绩，出征纪州后高虎便因战功受封一万石的领地，之后协助秀长在纪州修筑和歌山城作为居城。