斯科特·辛克莱尔出道于英格兰国内的布里斯托尔流浪者青训。
斯科特·辛克莱尔是一位速度型前锋，在15岁的时候便在布里斯托尔流浪者一线队亮相。
布里斯托尔流浪者
2004/05，斯科特·辛克莱尔从布里斯托尔流浪者少年队提调升入布里斯托尔流浪者U18。
切尔西
2005/06，斯科特·辛克莱尔以20万英镑的转会费加盟英超的切尔西，早在2005年穆里尼奥就看中了这位小将，并为其付了赔偿金，但由于年龄限制，蓝军在两年后才正式将他带到斯坦福桥。当时辛克莱尔只有15岁多，穆里尼奥将其作为蓝军未来10年的锋线希望来培养。 切尔西时期
斯科特·辛克莱尔加盟切尔西的第一个赛季，他便以15个进球成为青年队的最佳射手，此外还在预备队中打进了3球，2006年3月转为职业球员。
2007年1月正式与切尔西签约，在加盟切尔西之前，他一直是布里斯托尔流浪者青训营的希望之星。
2007年一月份，辛克莱尔在联赛杯对维康比的比赛中第一次为切尔西出场。
2007年8月和曼联的社区盾比赛中，他也获得了替补亮相的机会。
普利茅斯（租借）
2006/07赛季，2007年1月21日~2007年5月7日，斯科特·辛克莱尔租借加盟英冠的普利茅斯。
女王公园流浪者（租借）
2007/08赛季，2007年11月6日~2007年12月16日，这名速度奇快的边路杀手被租借到了英冠的女王园林巡游者俱乐部积累比赛经验。
查尔顿竞技（租借）
2007/08赛季，2008年2月28日~2008年3月26日，斯科特·辛克莱尔租借加盟英冠的查尔顿竞技。来到山谷球场后，届时在球场上在他身旁的很可能就是中国“老大哥”郑智，时任查尔顿竞技主教练阿兰·帕杜对辛克莱尔的兴趣还是非常浓厚，辛克莱尔可以在右路活动，他的到来将使得查尔顿的边路助攻再现威力。
水晶宫（租借）
2007/08赛季，2008年3月27日~2008年5月14日，斯科特·辛克莱尔租借加盟英冠的水晶宫。
伯明翰城（租借）
2008/09赛季，2009年1月6日~2009年5月25日，斯科特·辛克莱尔租借加盟英冠的伯明翰城。