谷氨酸(2-氨基戊二酸)是手性化合物,存在两种镜像对映异构体:右旋体D(−)和左旋体L(+)[4] 。L型,即L-谷氨酸,在自然界中更广泛存在,但D型出现在一些特殊的环境中,例如细菌的荚膜和细菌的细胞壁(通过谷氨酸消旋酶(英语:Glutamate racemase)从L型产生它)和哺乳动物的肝脏,谷氨酸在肝脏中参与氨基酸的代谢过程(如转氨作用等)。纯净的L-谷氨酸是一种鳞片状或粉末状晶体,呈微酸性,无毒[5] 。L-谷氨酸于冷水,易溶于热水,几乎不溶于乙醚、丙酮中,也不溶于乙醇和甲醇。在200 ℃时升华,247 ℃-249 ℃分解,密度1.538 g/cm3,旋光度+37 ~ +38.9(25 ℃)。L-谷氨酸的用途广泛,它本身作为药品,能治疗肝昏迷症,也可用来生产味精、食品添加剂、香料和用于生物化学的研究,值得注意的是,谷氨酸还存在外消旋体。
谷氨酸在中枢神经系统方面发挥着重要作用,不仅能够调控突触活动、维持神经内网的稳定,更是神经细胞损伤以及炎性反应的枢纽。谷氨酸在蛋白质中提供负电荷,这对蛋白质结构稳定性有着重要作用。
谷氨酸的解离常数:pK(COOH)为2.19,Pk(γ-COOH)为4.25,pK3为9.67(NH3+)。当谷氨酸溶于水时,氨(-NH2)可能获得质子(H+),和/或羧基可能会失去质子,这取决于介质的酸度。在足够酸性的环境中,两个羧基都被质子化,分子变成带有单一正电荷的阳离子,HOOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COOH[6] .
在pH值约为2.5至4.1之间时,更接近胺的羧酸通常会失去一个质子,酸变成中性的两性离子,-OOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COOH[6] 。这也是结晶固态化合物的形式。质子化状态的改变是逐渐进行的[7] [8] ;在pH值为2.10时,这两种形式的浓度相等。
在较高的pH值下,另一个羧酸基失去其质子,酸几乎完全以谷氨酸阴离子的形式存在-OOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COO-,整体带有单一负电荷。质子化状态的改变发生在pH值为4.07时。这两种缺乏质子的羧酸盐的形式在生理pH值范围(7.35-7.45)中占主导地位。
在更高的pH值下,氨基会失去额外的质子,而普遍存在的物质是双负离子-OOC-CH(NH2)-(CH2)2-COO-。质子化状态的变化发生在pH值为9.47时[9] 。
谷氨酸的解离常数:pK1(COOH)为2.19,pK2(γ-COOH)为4.25,pK3为9.67(NH3+)。
(a)谷氨酸和(b)组氨酸的滴定曲线