先秦时期
早在距今四五千年前，安吉境就已有人类栖息，他们以石器从事采集、渔猎和原始农业。到夏与西周时，中原文化渐及县境，春秋战国时初属吴，吴灭后属越，越灭后属楚。[146]
秦汉至南北朝
秦王政二十五年（公元前222年），秦灭楚，置故鄣县，属会稽郡。秦始皇二十六年（公元前221年），置故鄣郡（鄣郡），以故鄣县治为郡治，[137] 后秦始皇于三十七年（公元前210年）东游会稽，设立余杭、伊攻、故鄣，[10] 到了东汉末期，此地域为故鄣县所属（大致包括今安吉县全境、长兴县西南一部和安徽省广德市全境、郎溪县一部），由于阶级矛盾激化，封建统治者为加强控制，于黄巾大起义第二年，即灵帝中平二年（公元185年），割故鄣县南境始置安吉县，县治设于天目乡（今孝丰镇），属丹阳郡。[11]
东汉末至三国鼎立时期，大批中原人民南迁，其中一部分进入县境定居，安吉县成为了东吴军粮供应地之一，曾于梅溪附近的邸阁山建仓以作积贮和转运军粮之用。三国吴宝鼎元年（公元266年），析吴、丹阳两郡一部，新置吴兴部，自此安吉县隶吴兴郡。[146]
隋唐至宋元
隋开皇九年（公元589年）朝廷灭陈统一，随即便撤郡县，废郡为州，安吉县被并入绥安县；[146] 炀帝时，绥安初属宣州，仁寿二年（公元602年）又改属湖州；义宁二年（公元618年）复置安吉县，属吴兴郡；唐武德四年（公元621年），改属桃州；武德七年，安吉县被撤销，并入长城县（今长兴县），属湖州；[10] 至麟德元年（公元664年），恢复安吉县建制，隶属湖州，经过七十多年的撤而复设，从此稳定下来。到开元年间（公元713~741年）安吉丝及丝织品质称上乘，被列举为贡品，[146] 因当时境内经济发展以西苕溪中游以下地区更快，故于开元二十六年（公元738年），将县治北移至现安城镇址附近。[11]