吴用和晁盖等人想找人同劫生辰纲，于是找到打渔的阮小五和兄弟阮小二、阮小七。之后，阮小五就联同吴用、晁盖、刘唐、阮小二、阮小七、公孙胜和白胜七人成功设计，使押送金银担的杨志不省人事，并伺机劫了生辰纲。后来，八人因白胜供出计划而被官府追捕，幸得宋江、朱仝和雷横拯救，连夜逃出。众人逃至石碣村时，阮氏三兄弟把官兵在港中消灭，并一同上梁山暂避。 阮小五
在黄泥冈劫了生辰纲，当八人上梁山后，当时山寨主王伦却怕晁盖势力和能力太大，要他们下山投靠别处，吴用使计让林冲杀了王伦，众人助晁盖坐上山寨主位置，阮小五自己坐上第八把交椅。
上山后官兵再来追众人，阮小五便和两兄弟于梁山水道把济州官兵引到一艘火船，烧了敌船，帮助梁山好汉打败官兵。上山安定之后阮小五立功亦不少，其中就在青州官兵攻梁山时亦帮助一众水军将领捉了敌军的凌振，最后在聚义时成为第二十九头领。
招安后阮小五随梁山人征方腊，一路战功甚多，最后一战他与李俊等水军头领扮做艄公带梁山好汉入城，与宋军里应外合，在城内放火，帮助宋军破了清溪，生擒方腊。阮小五与童威一起驻守梁山东北水寨。后随宋江征讨方腊时随李俊去诈降，但阮小五却在混战之中被方军的娄丞相所杀。
阮氏兄弟《渔歌》
阮小五
打鱼一世蓼儿洼
不种青苗不种麻
酷吏赃官都杀尽
忠心报答赵官家
老爷生长石碣村
禀性生来要杀人
先斩何涛巡检首
京师献与赵王君
“短命二郎”是指取人性命的二郎神君，其中的“短”，读音通“断”，是鲁西南地方话，“追赶”的意思。如“短路”是指劫道、抢劫。因此，这里的短命就是劫取他人性命的意思。而“二郎”则是指中国神话传说中的二郎神，并非排行。借用这个绰号主要是为了威慑对手。三兄弟的绰号皆由此来，各源自一位鬼神，如立地太岁是指天上的太岁星君下凡、活阎罗是指在世阎罗。需注意不能理解为：“短命的，三兄弟中排行第二的人”，那就十分可笑了。 共21张 短命二郎阮小五
一双手浑如铁棒，两只眼有似铜铃。面皮上常有些笑容，心窝里深藏着鸩毒。能生横祸，善降非灾。拳打来狮子心寒，脚踢处蚖蛇丧胆。何处觅行瘟使者，只此是短命二郎。
那阮小五斜戴着一顶破头巾，鬓边插朵石榴花，披着一领旧布衫，露出胸前刺着的青郁郁一个豹子来；里面匾扎起裤子，上面围着一条间道棋子布手巾。