元至正十六年（1356年），朱元璋攻克集庆路，置江南行中书省，改集庆路为应天府。
元至正二十六年（1366年），朱元璋接受谋士朱升“高筑墙”的建议，筑应天府城[6] 。
明洪武十二年（1379年），清凉门改称清江门[9] 。
明洪武十九年（1386年），应天府城竣工，筑有外郭、京城、皇城、宫城四重城垣[6] 。
明天顺五年（1461年），神策门（和平门）城楼重建[8] 。
明万历三年（1575年），清江门复称清凉门[9] 。
清顺治十五年（1658年），郑成功北伐败于神策门下，清朝政府遂将神策门改称为得胜门[8] 。
清道光八年（1828年），重修聚宝门城楼。
清道光三十年（1850年），城墙大规模修葺[15] 。
清咸丰三年（1853年），太平军炸毁仪凤门附近城墙20余米。
清同治年间，得胜门复称神策门[8] 。
清同治二年（1863年），清军炸毁神策门附近城墙。
清同治四年（1865年），朝阳门城增建外翁城[13] 。
清光绪十八年（1892年），重修城墙13座城门城楼。
清光绪三十四年（1908年），因交通运输的需要，在城西清凉、定淮两门之间，新开草场门一座，在神策、金川两门之间新开小北门（四扇门）。
清宣统元年（1909年），因举办“南洋劝业会”，在玄武湖西侧新开丰润门一座[15] 。
民国三年（1914年），为开辟街市，在仪凤门（兴中门）以南新开单孔海陵门一座。
民国十六年（1927年），为迎奉孙中山灵柩，将单孔海陵门改筑为三孔多跨连拱的复式券门，改称挹江门，并改筑朝阳门，改称中山门[16] 。
民国十七年（1928年），国民政府将神策门改称为和平门，仪凤门改称为兴中门，聚宝门改称为中华门，朝阳门改称为中山门，正阳门改称为光华门[8] [11] 。同年，朝阳门（中山门）改建为3孔多跨连拱的复式券门[13] [26] 。