汉灵帝中平四年（187年）冬，曹丕出生于谯县[111] （今安徽省亳州市）[111] 。传闻曹丕出生之时，天上出现青色的云彩而且形状如车盖，终日环绕其上，望见祥云的人都以为曹丕将来非人臣之命。[6] 他自幼天资聪颖，后天良好的教育成长环境，给予了他深厚的文学素养。年少成长的阶段，广学博览，在曹操严厉督导之下，少年时代就通读诗、论，长大一些就学习五经四部、史汉、诸子百家之言，[7] 为日后的文学创作打下了坚实的基础。 曹丕像
初平三年（192年），曹操认为时下兵荒马乱，教曹丕学射箭，六岁时，曹丕学会了射箭。八岁时，曹丕学会了骑马。[8] 从十岁起，曹丕随父亲征战南北，长时间的军旅生活锻炼了强健的体魄，而且还丰富了他的见闻，为其诗篇创作积淀了大量的素材。随着他年龄与阅历的不断成长，艰苦生活环境带来的精神冲击，逐渐形成了他特有的沉郁性格气质。[9]
建安二年（197年），曹丕随曹操南征张绣，张绣先降后反。曹操长子曹昂和侄儿曹安民遇害，年仅十岁的曹丕乘马逃脱。[10]
建安十三年（208年），曹丕被司徒赵温举荐，曹操认为赵温举荐他的儿子，并不是因为他真实的才能，派遣光禄勋郗虑持节奉策免赵温官职。
建安十六年（211年），曹丕任五官中郎将，副丞相。
建安十七年（212年），曹操南征孙权军，驻扎在曲蠡（今河南省临颍县繁城镇），尚书令荀彧去劳军，曾与曹丕有过对射箭技术的探讨。[98]
建安十八年（213年），曹操带着曹丕等人回到亳州老家上坟、祭祖。事毕，曹丕等乘马游观，经过东园，循着涡河，穿过高林，驻马书鞭，写下《临涡赋》。
在曹操二十五个子嗣之中，先后出现于曹操视野里的储嗣候选人有四位：曹昂、曹冲、曹丕、曹植。最能当得太子者人选至少有二位，刘夫人所生长子曹昂和环夫人所生曹冲。曹丕是曹操的次子，曹昂死后，曹操还曾打算传位其庶弟曹冲。曹冲是个神童，五六岁时智力已经“有若成人”。且天性仁厚爱人，常常为不慎犯了过失的设法解免，“赖以济宥者，前后数十”。为此，曹冲深得曹操的宠爱，但曹冲十三岁患病夭折。在他死后，曹操曾对曹丕说：“曹冲之死是我的不幸，但却是你的大幸。”曹丕后来也常对人说：“如若曹冲仍然健在，将没有我的太子之位。”曹冲死后，有实质意义竞争储嗣候选人的只有曹丕、曹植二人了。不久，曹丕同母弟曹植以风流文采而展露头角，深受曹操喜爱。于是就发生了曹丕、曹植兄弟间的立嗣之争。