波多黎各原为印第安人泰诺部落居住地。[1] 波多黎各徽章
1493年11月，克里斯托弗·哥伦布航行至此，并命名为圣胡安岛（San Juan），以纪念施洗约翰（John the Baptist）。
1508年，西班牙人J.庞塞·德·莱昂在岛上建立殖民据点，次年被任命为总督。
1509年，沦为西班牙殖民地。岛上原有的土著印第安人由此沦为奴隶，被驱赶到农场和金矿去做工。
1509年，行政中心波多黎各建成，当地政府于1521年，将岛名改为波多黎各，其首府则改名为圣胡安。
1511年，泰诺人在其首领瓜伊巴那领导下发动起义，遭殖民当局镇压，有6000印第安人遭到屠杀。
16世纪中叶，泰诺人被消灭殆尽，殖民者从非洲运来黑人充当奴隶，种植甘蔗。此后波多黎各先后受到海盗骚扰和英、法、荷等国的袭击。
18世纪中叶，移民和黑奴不断增加，咖啡成为主要出口物资。 地理位置
1869年9月23日，波多黎各人民在R.埃梅特里奥·贝当塞斯领导下，在拉雷斯镇举行起义（史称“拉雷斯呼声”），24日宣布成立共和国，后被西班牙殖民军镇压。经过长期斗争，波多黎各终于被西班牙赋于地方自治的权力。不过，从这时算起到美西战争后该岛变为美国殖民地，当中仅有一年的时间。
1898年美西战争爆发，西班牙战败，根据巴黎条约，波多黎各割让给美国。美国对波多黎各的行政管辖，首先采取了军政府的形式。在其对该岛的两年治理中，军政府建立起学校、公路、铁路、医院和卫生设施。在1900年，美国国会在该岛确立了文官控制。总督、内阁和波多黎各立法机构两院当中的一院由美国总统任命。波多黎各人选举立法机构的另一院以及一位驻首都专员，该专员将在华盛顿代表该岛利益，在国会有发言权但无表决权。波多黎各人还免于缴纳美国税收。
1917年，美国国会通过琼斯法案，将“美国公民籍”强加于波多黎各人民。
1937年，波多黎各人民在波多黎各国民党领袖P.阿尔维苏·坎波斯在蓬塞发动独立起义，但再次遭到镇压。
1947年，美国国会允许总督由选举产生。
1950年11月1日，波多黎各民族英雄奥斯卡·科拉佐和格利斯里·托雷索拉刺杀美国总统失败，另外一些波多黎各民族主义分子在国会众议院走廊开枪，射伤了好几位众议员。
1950年10月30日，波多黎各人民再次武装起义，宣布成立波多黎各共和国，31日失败，100余人被逮捕。