化学式：C6H8O7
结构式：如图所示
结构式
3D模型：如图所示
3D模型
CAS号：77-92-9
EINECS号：201-069-1 [1]
基本特性
熔点：153-159 oC
沸点：309.6±42.0 oC （760 mmHg）
蒸气密度：7.26 （vs 空气）[3]
蒸气压：<0.1 hPa（20 oC）[3]
折射率：1.493~1.509 [1]
闪点：155.2±24.4 oC [1]
溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，不溶于苯，微溶于氯仿
pH值：3.24 (1 mM 水溶液)；2.62 (10 mM 水溶液)；2.08 (100 mM 水溶液) [3]
其他特性
存在形式：
柠檬酸可以以无水或一水形式存在。柠檬酸结晶形态因结晶条件不同而存在差异，在干燥空气中微有风化性，在潮湿空气中有吸湿性，加热可以分解成多种产物，可与酸、碱、甘油等发生反应。无水柠檬酸是从热水中结晶出来的，而一水柠檬酸是从冷水中结晶出来的。一水柠檬酸可在 78 °C 左右脱去结合水转化为无水柠檬酸。柠檬酸还能在 15 °C 时溶解于无水乙醇（每100份乙醇含76份柠檬酸），并可与乙醇反应，生成柠檬酸乙酯。温度超过约 175 °C时，柠檬酸会分解并释放二氧化碳。[4]
电离情况：
柠檬酸是一种三元酸[5] ，其在 25 °C 时的电离常数为：pK1=3.13；pK2=4.76；pK3=6.40[6] 。在pH值为7左右的生物体系中，存在的两种物质是柠檬酸根离子和柠檬酸单氢根离子。
络合作用：
柠檬酸根离子会与金属阳离子形成络合物。由于螯合作用，形成这些络合物的稳定常数相当大。因此，它甚至能与碱金属阳离子形成络合物。然而，当使用全部三个羧基形成螯合络合物时，会形成7元或8元螯合环，在热力学上通常不如较小的螯合环稳定。因此，羟基可以去质子化，形成更稳定的五元环的一部分，如柠檬酸铁铵（NH4）5Fe(C6H4O7)2·2H2O。[7]
酯化反应：
柠檬酸可在其三个羧酸基团中的一个或多个基团上进行酯化，形成各种单酯、二酯、三酯和混合酯中的任何一种。如下图所示：
酯化反应
1784年，化学家Carl Wilhelm Scheele首次从柠檬汁中分离出柠檬酸，并将其结晶化[8] 。
1890年，在意大利柑橘类水果产业的基础上，首次开始了工业规模的柠檬酸生产，用熟石灰（氢氧化钙）处理果汁以沉淀柠檬酸钙，然后分离柠檬酸钙并用稀硫酸将其转化为柠檬酸[9] 。