莱斯特在5世纪的历史很模糊。在679或680年，莱斯特被选为主教辖区的中心。在914－941年，莱斯特曾被维京人短暂占领。
因为教堂与英国贵族发生权力斗争，莱斯特在11世纪丧失城市地位，至1919年才重获城市地位。在1927年，圣马丁教堂(Church of St. Martin)升格为莱斯特座堂(Leicester Cathedral)。英格兰国王理查三世的墓穴置于莱斯特座堂内，但他并非埋葬在该地。
在1226年，西蒙·德蒙福尔，第六世莱斯特伯爵(Simon de Montfort, 6th Earl of Leicester)逼英格兰国王亨利三世在莱斯特城堡(Leicester Castle，现变成废墟)召开英格兰国会。这是最后一次在莱斯特召开英格兰国会。
莱斯特是议员派在英国内战的要塞。在1645年，鲁珀特王子(Prince Rupert of the Rhine，保皇派之一)打算攻打莱斯特，逼使NewModel Army(议员派军队)回防，停止打攻保皇派总部─牛津。5月30日，鲁珀特王子正式进攻，数百个莱斯特人被杀(但英国议会的文献指伤亡人数被夸大)。
自1790年兴建了大运河连接莱斯特至伦敦和伯明翰后，莱斯特也跟其他英国城市一样成为工业城市，主要以造鞋业和机械工程至为发达，甚至著名的卢德运动都是由此地发生。这些制造业现今都已经式微。
因为教堂与英国贵族发生权力斗争，莱斯特在11世纪丧失城市地位，至1919年才重获城市地位。19世纪，莱斯特不断扩张管辖范围，主要有吞并：贝尔格雷夫(Belgrave)、艾尔斯通(Aylestone)、奈顿(Knighton)、North Evington。
《1888年地方政府法案》在1889年4月1日生效，莱斯特在成为郡自治市(County Borough，独立于莱斯特郡议会的Borough)。1935年，莱斯特再吞并Evington、亨伯斯通(Humberstone)、博蒙特莱斯(Beaumont Leys)，边界自此再没有变动。《1972年地方法案》在1974年4月1日生效后，莱斯特不再是郡自治市，成为莱斯特郡的非都市区(Non-metropolitan district)。1992年成立的英格兰地方政府委员会(Local Government Commission for England)建议莱斯特成为单一管理区，不再是都市区，在1997年4月1日生效。
因此莱斯特郡既是非都市郡，又是名誉郡，而莱斯特是单一管理区。如将莱斯特郡看待为非都市郡，莱斯特不属它的一部分；如将莱斯特郡看待为名誉郡，莱斯特行政上仍属它的一部分。