唐元和十一年（816年），李商隐三岁左右，随父[41] 李嗣赴浙。不到十岁，李嗣去世。李商隐只得随母还乡，过着艰苦清贫的生活。在家中李商隐是长子，因此也就同时背负上了撑持门户的责任。李商隐在文章中提到自己在少年时期曾“佣书贩舂”，即为别人抄书挣钱，贴补家用。李商隐“五岁诵经书，七岁弄笔砚”，回乡后曾从一位精通五经和小学的堂叔受经习文，至十六岁，便因擅长古文而得名。此外，写得一手秀丽的工楷与一手好文章。 李商隐半身像
唐大和三年（829年），移家洛阳，结识白居易、令狐楚等前辈。令狐楚欣赏李商隐的文才，对其十分器重，让李商隐与其子令狐绹等交游[1] ，亲自授以今体（骈俪）章奏之学，并“岁给资装，令随计上都”。后又聘其入幕为巡官，曾先后随往郓州、太原等地。在这几年中，李商隐一面积极应试，一面努力学文，在科举上虽一再失败，但在写作上则完成了由散向骈的转变，此后他很少再写散文。
唐大和七年（833年），令狐楚调任京职，李商隐离太原返乡，此后，李商隐曾在王屋山学道二、三年，这对其思想与创作产生一定影响。
开成二年（837年），经过长期刻苦学习并由于令狐绹的延誉，李商隐得中进士。[2] [3] [2]
文宗开成二年（837年），李商隐考取了进士。在此之前，他已经失败过多次。李商隐初次应举的年份难以考证，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年（828年）——李商隐就开始了他漫长而艰苦的应举之路[5] 。与大多数缺乏权势背景的考生一样，李商隐并不指望一举成功。他流传下来的诗文中没有提及当时的情形，这多少说明他对于初试的失败不是非常在意。然而，随着失败次数的增多，他渐渐开始不满。在《送从翁从东川弘农尚书幕》诗中，他将没有录取他的考官（太和七年）比喻成阻挠他成功的小人：“鸾皇期一举，燕雀不相饶。” 李商隐