1937年10月11日，博比·查尔顿出生于英国诺森伯兰地区阿欣顿城的一个足球世家。[6] 9岁时，查尔顿进入阿辛顿足球俱乐部青训系统，12岁时，查尔顿进入曼彻斯特联足球俱乐部少年队，15岁时，查尔顿入选英国学生足球代表队。[26] 1953年1月，查尔顿作为业余球员正式加盟曼联。1954年10月13日，他转为职业球员，并在1954、1955和1956年三次摘得代表曼联青年队获得英格兰足总青年杯桂冠。[18]
曼彻斯特联
初出茅庐
1956年，博比·查尔顿正式进入曼彻斯特联足球俱乐部一线队。[27] 10月6日，英甲联赛第12轮，年仅19岁的博比·查尔顿在自己的曼联一线队首秀中独中两元，帮助曼联4-2战胜查尔顿竞技。[28] 1957年4月25日，欧冠联赛半决赛第二回合，查尔顿为球队打入1球，帮助球队2-2战平皇家马德里足球俱乐部，但球队两回合总比分3-5不敌对手，无缘决赛。[28] 1956-57赛季，博比·查尔顿在英甲联赛出场14次，打入10球。[28] 1956-57赛季，博比·查尔顿跟随曼联在主帅马特·巴斯比的率领下夺得英甲联赛冠军，这批球员平均年龄只有22岁，被曼联球迷们称为“巴斯比宝贝”。[26]
空难幸存
1958年，曼联主帅马特·巴斯比不顾英足总的禁令，率队参加新成立不久的欧洲冠军杯比赛。由于无法要求英足总为了欧冠赛事调整曼联队的联赛赛程，为了能够在周末联赛前及时赶回英格兰，巴斯比为曼联全队租了一架私人飞机。[29] 2月5日，欧洲冠军杯1/4决赛第二回合比赛，博比·查尔顿在比赛中独中两元，曼联在客场3-3战平南斯拉夫球队贝尔格莱德红星足球俱乐部，两回合总比分5-4战胜对手，闯入半决赛。[30] 2月6日，载有曼联全员的私人专机“波利勋爵号”在途径德国慕尼黑返回英国曼彻斯特的途中起飞失败，并发生爆炸，7名曼联球员当场罹难。[29] 博比·查尔顿在飞机爆炸时被热浪连人带椅子掀出机外，幸免于难。[26]