氧氮杂环丙烷在世纪50年代中期被埃蒙斯（Emmons）合成 ，随后Keimm和霍纳和尤尔根。由于高的电负度，氧气和氮气通常作为亲核试剂，氧氮杂环丙烷允许杂原子的进行亲电子转移。这种不常见的反应是由于高张力的三元环和相对较弱的NO键之间的关系。当氮的取代基上是较小的原子时，亲核试剂倾向于攻击aziridine nitrogen上面的的氮原子（R 1 = H），当氮原子上是具有位阻效应的原子取代时，则会攻击氧原子。氧氮杂环丙烷这种特别的电子转移方式，可以利用在一些氧和氮的转移反应，包括α-羟基化反应的烯醇化物，烯烃环氧化，硫化物和硒化物的选择性氧化,胺化,亲核试剂，(酰胺化反应)N-acylamidation…等。 掌性氧氮杂环丙烷试剂已经开发出来，可以允许的杂原子的立体特异性转移。掌性氧氮杂环丙烷化合物衍生来自氧氮杂环丙烷结构上的取代基或构型固定的氮原子上。氧氮杂环丙烷对于氮原子有着极高反向障碍以保持立体化学结构。Camphorsulfonyloxaziridines在1970s由FA戴维斯合成出来，为不对称合成殿下了基石。也有许多的有名的合成制造出氧氮杂环丙烷，霍尔顿紫杉醇合成和文德紫杉醇的合成在不对称α-羟基化反应在Camphorsulfonyloxaziridineszau是一个关键的步骤，而紫杉醇是一个复杂的天然产物可以作为化疗药物。[1]
化学结构式
N-H，N-烷基，N-Aryloxaziridines
NH，N-烷基，和N-Aryloxaziridines的合成的两种主要方法是亚胺和过酸（图1中的A图）或亚胺和氨化的羰基化合物（图1中的B图）氧化作用。
图1
除此之外,亚胺和掌性亚胺的氧化物会生成对称性的氧氮杂环丙烷，一些氧氮杂环丙烷在室温下，因为有24 to 31 kcal/mol反相障碍力，可以稳定氮原子的结构特性，研究结果显示，对称体氧氮杂环丙烷的立体结构是由型态稳定的氮气分子导致的。
在70年代末和80年代初F. A. Davis首次合成的N-Sulfonyloxaziridines，用于氧氮杂环丙烷中作为氧转移试剂。 原先是mCPBA和相转移催化剂芐基三甲基氯化铵(benzyltrimethylammonium chloride)，经过修改后现在最常使用过一硫酸氢钾作为氧化剂。
在下表中有这些试剂的性质和反应性。
试剂的性质和反应性