袁世凯出身河南项城的一个大家族，他的叔祖袁甲三官至漕运总督，参与镇压太平军和捻军，是这个家族的顶梁柱；他的生父是袁保中，为项城县的地主豪绅，捐了个同知官位。袁世凯系袁保中第四子，生母是袁保中之妾刘氏，他于1859年9月16日（清咸丰九年八月二十日）出生于河南省陈州府项城县袁张营。袁世凯出生的那天，袁甲三恰好寄书到家，言与捻军作战得胜。袁世凯的父亲袁保中大喜过望，因此为这个新生的婴儿取名为“凯”，并按照家族“保世克家、企文绍武”的排行，给婴儿命名“世凯”。袁世凯被其婶母牛氏（袁保庆之妻）抚养长大，他本人也在1864年过继给无子的袁保庆为后嗣。袁世凯六岁时，养父袁保庆替他找个启蒙老师袁执中教四书五经，后又随袁保庆宦游济南、扬州、南京诸地。在南京，袁世凯师从曲沼学习武艺，并“喜游览山水，复善骑射，课暇则策马登览清凉山、莫愁湖、太平湖诸胜迹”，[3] 袁世凯自小喜爱兵法，立志学“万人敌”。尝自谓“三军不可夺帅，我手上如果能够掌握十万精兵，便可横行天下。”常常不惜重金搜罗购买各种版本的兵书战策，被人讥笑为“袁书呆”。13岁时袁世凯曾制联“大野龙方蛰，中原鹿正肥”。 袁世凯与母亲刘氏的合影
1873年夏，袁保庆病死于南京任上，袁世凯扶柩回籍安葬，其后居住于陈州府淮阳县。1874年初，从叔袁保恒（袁甲三之子）见袁世凯游手好闲，命其赴北京家学“读书上进”。[4] 从同治十三年到光绪三年，他正正经经在北京读了4年书，长进很大。袁保恒、袁保龄兄弟对其管束甚严，袁世凯亦颇知自励，且有严师督导，数年间大有长进。是年底，袁保龄致函保恒说：世凯可堪造就，虽“文章尚不入门”，但已“竟是上中美材”了。[5] 1876年秋，袁保恒兄弟命袁世凯返回河南参加科举考试，但没有成功。落榜后，袁世凯于同年10月与沈丘于姓女子结婚，时年17岁。翌年初春，又回到北京。时华北大旱成灾，袁保恒奉命到开封帮办赈务，带袁世凯同行，袁世凯在赈灾期间表现出相当强的办事能力，工作热心，颇有优异的表现。1878年，袁保恒感染瘟疫去世，袁世凯返回项城，移住陈州。此时，正在陈州授馆的徐世昌与袁世凯结交，拜为金兰，后来成为袁世凯毕生重要的谋士。1879年，袁世凯以袁保恒的捐赈款而获得“中书科中书”的官衔。[6] 同年秋，袁世凯再度参加乡试，仍未考中，他一怒之下把诗文付之一炬，忿然说道：“大丈夫当效命疆场，安内攘外，乌能龌龊久困笔砚间，自误光阴耶？”[6]