高敖曹年幼时便气概豪迈，长大后更是豪爽洒脱、胆力过人。其父高翼求得严师，令其对高敖曹严加捶挞。高敖曹不遵师训，到处惹是生非，常道：“男儿当横行天下，自取富贵，谁能端坐读书当一个老博士。”[5]
此后，高敖曹随兄长高乾四处劫掠，并倾尽家产，召聚剑客。乡间百姓对他们非常敬畏，不敢有所违背。高翼常对人道：“这个孩子如果不使我灭族，必能光宗耀祖，不会仅仅做一个州中豪杰。”[6]
由于高敖曹兄弟常到处劫掠，高翼也受到牵连，常被关在监狱中，只有遇到大赦才能得以出来。高翼曾对人道：“我四个儿子都是五眼（五眼，佛教用语，此处形容不知忌惮），我死后也不知还有没有儿子给我添土？”高翼死后，高敖曹为父亲大起坟墓，道：“您生前就怕死后没人给您添土，现在你知道我的本事了吧。”[7]
建义元年（528年），高乾与高敖曹在河济聚众起事，并接受葛荣的官爵，屡次击破北魏军队。后来，高乾因与北魏孝庄帝元子攸有旧交，便投降朝廷。高敖曹被任命为通直散骑侍郎，封武城县伯。[8] [9]
尔朱荣认为高氏兄弟先叛后降，不应担任重要官职，便将他们免归乡里。高氏兄弟在乡里暗中搜集勇士，继续进行抄掠。尔朱荣闻后，便密令刺史元仲宗诱俘高敖曹，与薛修义一同囚禁在晋阳（今山西太原）。[10] [11]
永安三年（530年），尔朱荣进入洛阳，掌握北魏军政大权，并将高敖曹带在身边，又将他关押在驼牛署。不久，尔朱荣被孝庄帝诱杀，高敖曹被放出。尔朱家族闻讯后，四处起兵，围攻洛阳，孝庄帝亲至大夏门指挥抵御。当时，高敖曹刚被释放，有感孝庄帝之恩，亲自披甲执戈，并与侄子高长命等人率军推进，所向披靡。[12]
后来，高乾从东冀州驰援洛阳。孝庄帝遂任命高乾为河北大使、高敖曹为直阁将军，让他们返回家乡，招集乡曲以为支援。高氏兄弟临行时，孝庄帝把他们送到黄河边，举起酒杯，指着河水道：“你们兄弟是冀州豪杰，一定能让士卒效死。京城倘若有什么变故，你们可以为我支援。”高乾流着眼泪，接受诏命。高敖曹则拔剑起舞，发誓要为皇帝效死命。[13]
普泰元年（531年），高敖曹听闻洛阳城破，孝庄帝遇害，便与父兄在信都（今河北邢台）起兵。殷州刺史尔朱羽生率五千兵马袭击信都，高敖曹来不及披挂铠甲，便率领十余骑迎战。高乾怕他有失，于城中用绳索垂下五百人相助，追赶高敖曹，而此时高敖曹已经击败尔朱羽生。[14]