成语最早出自公元前4世纪的《战国策·魏策一》，张仪劝说魏王事秦时提出："楚韩必不敢动，无楚韩之患，则大王高枕而卧，国必无忧矣"[1] [3] ，其本义为垫高枕头安然入睡。明代李贽在《续焚书·杂著汇》中延续原始用法："有贤于此，朝廷之上始可高枕而卧"。
公元前196年吕后质问张良"君安得高枕而卧乎"[2] ，此时成语已衍生出警示含义。汉代刘敬分析匈奴威胁时称"陛下亦未得高枕而卧"，强化了该成语在政治语境中的危机隐喻。现代释义包含两重维度：表层指无忧安睡状态，深层喻指思想懈怠[1] 。
"高枕而卧"中"高"为形容词使动用法，"高枕"即"使枕头垫高"，这种词类活用现象符合先秦汉语语法规则。成语整体为主谓结构，"枕"作动词表动作，"而"连接前后成分构成连动式。
在《史记·留侯世家》记载的太子废立事件中，吕后派使者质问张良"君安得高枕而卧乎"[2] ，通过反问句式表达对重臣避世态度的不满。孟尝君典故中，冯谖通过'焚券市义''营造三窟'等策略，最终使主公实现'高枕而卧'[3] ，该用例成为成语应用典范。
与"高枕安寝"相比，二者共享"垫枕安睡"的本义，但"高枕而卧"更强调动作过程。相较于"无忧无虑"的通用性，本成语特指通过消除隐患达成的安定状态[2] 。与反义词"提心吊胆"构成语义对立，后者突显持续忧虑的心理状态。