中孝介从小就喜欢听邓丽君的歌，并因此对中国文化起了兴趣。1996年，年仅16岁的中孝介因受到女性岛歌演唱者元千岁的影响，而开始自学岛歌演唱。 共3张 中孝介
中孝介大学就读于琉球大学社会人类系，在校期间多次参加琉球节日的LIVE表演[9] 。
1999年4月，推出首张个人音乐专辑《アタリ》，收录了包括《嘉徳なべ加那》、《あがれ日ぬ春加那》等在内的14首歌曲。 共21张 2011中孝介广州演唱会
2000年，参加“奄美民谣大奖”，获得最佳新人奖；同年，参加日本民歌协会组织的“奄美联盟大赛”，并获得总冠军[1] 。
2002年6月，推出第二张个人音乐专辑《诸钝》，收录了包括《山と与路岛》、《长云节》等在内的6首歌曲。
2005年12月，推出第三张个人音乐专辑《Materia》，收录了包括《家路》、《すべてに意味をくれるもの》等在内的6首歌曲。
2006年10月，推出第四张个人音乐专辑《なつかしゃのシマ》，收录了包括《ホノホシの风》、《波の果てに》等在内的6首歌曲；同年11月，推出第五张个人音乐专辑《触动心弦》，收录了包括《思い出のすぐそばで》、《心の阳》等在内的11首歌曲[2] 。 共17张 专辑封面
2007年3月13日，参加在北京举行的“中日歌友会”，并现场演唱了《后来》、《记忆》等歌曲[10] ；同年7月，推出第六张个人音乐专辑《花间道》，收录了包括《童话》、《波の物语》等在内的12首歌曲[11] ；之后，推出第七张个人音乐专辑《ユライ花》，收录了包括《花》、《真昼の花火》等在内的12首歌曲；同年，与范逸臣、田中千绘、梁文音合作主演爱情电影《海角七号》，在片中一人分饰二角，分别饰演了日据时代深情款款的男老师、日本歌手中孝介，这是他的首部电影作品[3] 。
2008年，为电影《色·戒》演唱日本版主题曲《夜想曲~nocturne》[12] ；同年9月，在日本举行了个人首次巡回演唱会[13] ；同年10月，推出第八张个人音乐专辑《绊歌》，收录了包括《夏夕空》、《ありがとうという名の少年》等在内的13首歌曲；同年11月，在上海东方艺术中心举行个人首场中国内地演唱会[14] 。 共10张 CD封面
2009年3月11日，为动画片《源氏物语千年纪》演唱片尾曲《恋》；同年6月13日，出席“第十二届上海国际电影节”开幕式[15] ；同年，为电影《火天之城》演唱主题曲《天即天》[16] ；同年12月13日，出席“东亚运”闭幕式，并演唱歌曲《各自远扬》[17] 。