孙晟年轻时专心好学，善写文章，尤工诗词。 [4] 他说话口吃，平时不善与人寒暄交流，但一旦坐定深谈便会滔滔不绝，而且话锋生动，能使听者忘倦。[5]
孙晟在后梁年间考中进士[6] ，因不能适应当时进士“修边幅，尚名检”的习气，遂舍弃功名而去。他南游庐山，在简寂观出家为道士。当时，孙晟非常崇拜僧人出身的诗人贾岛，将其画像挂在墙上早晚礼拜，却引起了道士们的不满，被驱逐出道观。他于是重新穿上儒服，北上河朔，到镇州（治今河北正定）拜谒晋王李存勖。[7]
同光元年（923年），李存勖称帝，建立后唐，史称后唐庄宗。孙晟被宰相豆卢革征辟为判官，后改任著作佐郎。[8]
天成元年（926年），李存勖在兵变中被杀，后唐明宗李嗣源被拥立为帝。孙晟又被宣武节度使朱守殷征辟为节度判官，并升任员外郎。朱守殷作为庄宗旧将，常心怀不安，后在孙晟的鼓动下于次年（927年）据汴州（宣武军治所，在今河南开封）叛乱，但很快便兵败被杀。[9] 孙晟则抛弃妻儿老小，亡命于陈州（治今河南淮阳）、宋州（治今河南商丘）等地。[10]
枢密使安重诲非常厌恶孙晟，画影图形，四处通缉孙晟。孙晟又逃至正阳（在今安徽颍上东南），打算渡过淮河逃入吴国，却遇到了边界巡逻的骑兵。他表现的毫不在意，坐在淮河岸边，脱下身上的破衣服捉虱子吃。巡逻骑兵因此不再理会，任由他渡过淮河。而安重诲抓不到孙晟，于是杀了他的全家。[11] 孙晟奔吴时的各国形势图，吴国后被南唐所取代
孙晟逃到寿州（治今安徽寿县），被节度使刘金送往金陵（治今江苏南京），依附在权臣徐知诰门下 [12] ，后进入徐知诰设立的礼贤院[13] 。徐知诰非常器重孙晟，命他起草教令，也都甚合己意，便让他和徐玠、李建勋等一同参与自己篡夺吴国政权的密谋 [14] 。孙晟每次入见，都要逗留超过一个时辰，但他能谨守机密，从未在外面泄露过谈话内容。[15]
升元元年（937年），徐知诰受禅称帝，建立齐国，两年后又改名李昪，改国号为唐（南唐），史称南唐烈祖。孙晟在李昪即位之初，起草了李昪尊逊帝杨溥为高尚思玄弘古让皇帝的册文[16] ，此后历任中书舍人、翰林学士、中书侍郎等职。[17]
升元七年（943年），李昪病逝，传位于长子李璟。孙晟担心李璟的亲信魏岑、冯延己等将会把持朝政，打算借起草遗诏的机会，由李昪的皇后宋福金临朝称制。[18] 翰林学士李贻业称后宫预政乃致乱之源，表示要号召百官抵制乱命。孙晟因而未敢坚持己见。李璟顺利即位，史称南唐元宗。[19] 后来，孙晟被排挤出朝廷，到舒州担任节度使（一作观察使）。[20] [21]