姓 名：蔡 庆
排 名：第九十五把交椅。
籍 贯：北京大名府（今河北省邯郸市大名县）。
绰 号：一枝花
星 号：地损星
上山前身份及职业：小押狱 共2张 蔡庆剪纸
上山原因：宋江为救卢俊义，用重金收买之，梁山军攻打大名府时帮助救出卢俊义并随同上山
梁山职务：行刑部副头领
征方腊后：武奕郎
梁山设计借李固之手把卢俊义弄进死牢后，李固就找到了这位蔡监狱长，准备出50两黄金买卢俊义一条命。[1] 共15张 蔡庆画像
但蔡监狱长是什么人，李固的手段能瞒过梁中书、却瞒不过他老人家，所以就点明你李总监吞了整个卢氏集团，区区50两就想要我帮你擦屁股，没门。至少要来个10倍，500两黄金才行，李固说没问题，500两就500两。交易谈成，蔡福就让李固第二天来收卢俊义的尸体。看完这段描写，就能知道这条利用职权在监狱里帮人消灾的财路，蔡监狱长肯定用过不止一次。而且从谈交易的老练程度来看，蔡庆是个相当精明的人，在地方上也不是善种。蔡庆这个人同戴宗不同，场面上做事情还是非常上路的，比方说燕青想要给卢总送点饭，蔡福也不为难他。
蔡庆对卢俊义应该还是同情的，但生意是生意，如果卢总这条命能给我们蔡监狱长带来500两黄金的收益，那么廉价的同情心就不值几个钱了。水浒中的监狱黑幕重重，当年戴宗戴监狱长就曾扬言过，弄死个把犯人不就像弄死个苍蝇一样轻松嘛。这种生意对蔡监狱长来说风险很小，利润则极大。[2]
不料一件意外的事情却把蔡监狱长搞被动了。就当蔡监狱长同李固谈拢后不久，梁山的柴进就找上门来。梁山弄卢俊义进大狱的目的，就是要把他再救出来、弄进组织。柴老大也不废话，表明身份，然后一出手就是1000两黄金（感觉好像是梁山事先知道李固同蔡庆的交易价格似的）拍在桌上，让蔡庆留卢俊义一命，然后话里软中带硬地告诉蔡庆：“如是留得卢员外性命在世，佛眼相看，不忘大德；但有半点儿差错，兵临城下，将至濠边，无贤无愚，无老无幼，打破城池，尽皆斩首。”意思是你蔡监狱长好自为之，卢总若有个三长两短，梁山肯定是不会放过你的。
梁山这一招很狠，威逼加上利诱，蔡庆一个小官僚当然压力很大。柴进的话相当有分量，水浒上说蔡庆当场就“吓得一身冷汗，半晌答应不的”。蔡庆并不是傻子，回家同哥哥蔡福一商量，简单一个利益算计，就知道该怎么做了。且不说梁山给的价钱是李固的两倍，得罪梁山这个全国性的强大黑帮，就算有命拿李固的钱，也没命来花这笔钱。何况蔡庆一个小小的监狱长，要是敢不收梁山的钱，灾难可能就在眼前，所以不妨卖梁山一个交情，就用梁山这笔钱来向梁中书和负责本案的张检察长那里买卢俊义的一条命。由此可以看出蔡庆是相当懂得审时度势的一个人，做事也非常理性。但这么一来，蔡庆也就同梁山绑在一条船上了。上面这一段非常精彩，如果把人物全换成现代人的话，是个非常经典的黑社会电影的桥断。