从踏入这个行业开始，不甘寂寞的奥斯本就扮演着一个善于“兴风作浪”的角色，对技术和商业的独特见解使他总在不停地批评那些所谓的主流思想。在计算机技术刚刚萌芽的20世纪70年代，一本由他撰写的《微型计算机入门》为这个新生产业注入了活力，而在80年代个人电脑风行之时，他提出的“便携式计算机”概念又一次颠覆传统。当由他主导推出的第一台便携式计算机以最廉价的方式并创先河的捆绑着大号软件包首次登上历史舞台时，一场计算机技术平民化的变革从此开始，并延续至今。“汽车业中的亨利·福特就是我的目标，要让我的计算机人手一台。”奥斯本在接受《时代》周刊采访时豪言壮语道。虽然笑到最后的还是戴尔、惠普和IBM等公司，但无可否认，“是他创造了这一切，在这个市场中，我们都是他的追随者。”奥斯本公司的另一位创始人Lee Felsenstein表示。
从青少年开始，奥斯本就是不安分的人，他在泰国出生，印度长大，英国生活，东西方文化的共同熏陶注定了他从小就是一个另类。从英国伯明翰大学的化学工程专业毕业后，奥斯本觉得他真正的用武之地不在英国，而是在大洋彼岸的美国。1961年，奥斯本来到纽约，但不久后便对朝九晚五的打工生活厌恶了，他毅然辞掉工作，进入美国特拉华(Delaware)大学继续深造。从那时起，他开始系统地学习和研究计算机技术，到1968年获得博士学位时，他已是小有名气的计算机技术专家。1970年，一股计算机技术热潮开始席卷美国，大大小小的技术公司纷纷杀入硅谷，受到感染的奥斯本认为专门为这些公司撰写技术文章应该是不错的生意，于是他成立了一家名为Osborne Associates的公司。英特尔的第一块微处理器芯片Intel 4004的说明书和相关技术文章正是出自该公司。在随后的五年，奥斯本共出版了40多部技术书籍，其中有12部是他亲自撰写的。
一次偶然的机会，奥斯本参观了施乐的Palo Alto中心，这次的经历使他感觉到，一个更大的市场正在等待他。于是在1979年，他把Osborne Associates以近1000万美元的价格卖掉，然后成立了奥斯本电脑公司正式进入计算机市场。他提出设计一种能方便用户随身携带的产品—便携式电脑，要求这种产品一定要轻便小巧、价格低廉、结实耐用，并且还要能运行常用的电子表格和文字处理软件。当时这个观念很新颖，很多公司都没有想到。1981年，世界上第一台“便携式电脑”—Osborne 1问世，这台拥有Z80处理器、64K内存、两个5.25英寸软驱和100K硬盘的电脑总重量只有24磅左右。奥斯本把Osborne 1定价为1795美元，还附送Basic、WordStar、SuperCalc等市场上最流行的一批软件。令他兴奋的是，Osborne 1一上市便引起了轰动，定单源源不断，以平均每月1万台的速度迅速占领市场。一年后，奥斯本公司的销售额达到7000万美元，到1983年，该公司收入已达到上亿美元。