窦建德，贝州漳南县（今山东武城县）人。窦建德年轻时，把履行诺言看得很重。曾经有同乡父母去世，家境贫寒无力安葬，当时窦建德正在耕田，听到后直叹气，立即放下农活，主动送去办理丧事所需要的全部财物，因此深受乡亲们称赞。
原先，他当过里长，因犯法逃出去了，碰到朝廷大赦天下才回家。他父亲去世，送葬的有一千多人，凡是有人送礼，一概辞谢而不接受。[2]
隋炀帝大业七年（611年），朝廷招兵征讨高句丽，郡里挑选勇敢优异的人当小帅，于是委任窦建德为二百人长。当时山东发生水灾，百姓大多逃荒去了，同县有个孙安祖，房屋财产被洪水冲走，老婆孩子饥饿而死。县里看上孙安祖骁勇，也把他选进了队伍。孙安祖以家庭贫穷为理由不愿入伍，向漳南县令当面申说，县令大发脾气狠狠打他，孙安祖杀死县令，逃跑投奔窦建德，窦建德收留了他。 窦建德起义
这一年，山东大闹饥荒，窦建德对孙安祖说：“文帝在位时，天下富裕兴旺，派出百万人马征讨辽东，尚且被高丽打败。今年发生水灾，百姓贫困，但皇上不体恤民情，要亲自到辽东督战，加上往年西征，损伤的元气还没有恢复，百姓疲劳困乏，连年征战，长年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易酿成动乱。男子汉大丈夫只要不死，就该建功立业，怎能去当仓皇逃跑的俘虏啊。我熟悉高鸡泊面积辽阔方圆几百里，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那里去隐藏起来，找机会出来抢劫，足够生活、积蓄，拉起人马以后，等待时局动荡，必然干出一番惊天动地的大事业。”孙安祖赞同他的计划。窦建德招集引诱逃避征兵和没有家产的，得到了几百人，让孙安祖带领，进高鸡泊当草寇，孙安祖自称将军。鄃县人张金称也邀集了上百人，在黄河的险要水域活动。
蓨县人高士达又兴兵造反招集了一千多人，在清河郡一带活动。当时往来于漳南县境的各股盗匪，沿路屠杀抢劫当地百姓，焚烧房屋，惟独不到窦建德的家乡骚扰。因此郡县官府料定窦建德跟盗匪们相互勾结，就拘捕了他的家属，不论老少都杀掉了。窦建德听到他全家已被杀光，率领他手下的两百人逃跑投靠了高士达。高士达自称东海公，任命窦建德为司兵。后来孙安祖被张金称杀掉，他的几千名士卒又全部投奔窦建德。从此逐渐壮大，队伍发展到一万多人，还是在高鸡泊一带活动。他往往拿出身上的所有财物接济别人，跟士卒一样吃苦耐劳，因此能激发人们为他拼命。[3]