奥利弗·克伦威尔1599年4月25日出生于亨廷登郡（Huntingdonshire）的一个中等贵族家庭，他自己称：“我的家世并不显贵也非低贱，是一平常的乡绅家庭”[1] 。事实上这是他的自谦之词，克伦威尔家族在当地算是很有名望的世家大族，其祖父亨利·克伦威尔（Henry Cromwell）曾受封“黄金骑士勋章”[2] ，与其同名的伯父也曾受封勋爵。当1628年克伦威尔首次以亨廷登议员的身份进入下议院时，他的家族当中还有另外九个人在英国国会（Parliament of the United Kingdom）中担任议员。[3] 不过克伦威尔的父亲和克伦威尔本人都不是家族之中的长子，并没有继承到爵位。虽然克伦威尔从未提到自己是一名清教徒，但关于这点应该是没有太多争议的，克伦威尔自幼的所有教育皆是清教徒式的。他家乡学校校长、同时也是教区牧师比尔德是对其思想形成有影响的重要人物之一。
在他17岁时，克伦威尔进入剑桥大学西德尼·苏赛克斯学院（sidney sussex）就读，当时学院的院长为沃德，沃德为当时英国出名的清教分子，在他主持之下的西德尼·苏赛克斯学院甚至被坎特伯雷大主教劳德指控为“清教主义的温床”（ahothed of Puritanism）[4] 。克伦威尔就是在这种充满浓厚清教主义的环境当中就学成长的。 奥利弗·克伦威尔
克伦威尔在剑桥就读仅仅一年时间便因为父丧而返乡。1626年娶伊丽莎白·布契尔（Elizabeth Bourchier）为妻，并且迁出亨廷登郡，原因可能是由于负担不了庞大的家计。这个时期也有他的宗教信仰变得更加虔诚的记载。1628年他继承了伯父理查德·克伦威尔（Richard Cromwell）的遗产后，经济状况才有所改善。紧接着在同一年，他第一次当选为国会议员，展开他政治生涯的第一步。