1976年7月24日，拉夫·阿尔斯通出生在美国纽约皇后区龙蛇混杂的南牙买加。因为居住在纽约皇后区有着“街球胜地”之称的洛克公园附近，他几乎每天都会去公园看看。慢慢的他也喜欢上了街球，从此征战在纽约大小街头的篮球场上。15岁时，他参加了洛克公园18岁以上年龄组的比赛，当即以一手出神入化的换手运球，搭配各种千奇百怪的转身步法，风靡哈林和全美。值得一提的是，在一场洛克公园EBC（Entertainers Basketball Classic）比赛中，阿尔斯通用魔术般的表演，为自己赢得了“Skip To My Lou”（意为：蹦达着奔向我的甜心——来自迪斯尼儿歌第二集）的雅号。出道几年后，球鞋制作公司And1出版了阿尔斯通只有12岁时的街球录影集。随着And1 Mix Tape系列席卷全美，越来越多的球迷开始喜欢阿尔斯通“控球至上”的街球风格。2003年，And1公司推出Skip系列，阿尔斯通也成为了历史上第一个拥有自己品牌球鞋的街球手。[1][2][3] 共4张 纽约街球皇帝
高中时期，阿尔斯通就读于皇后区的Cardozo中学。高中最后一年，成绩一塌糊涂的阿尔斯通为了争取大学篮球奖学金，前往北卡罗来纳州的劳伦伯格预科学校就读。[2] 共2张 大学时期
1995年夏天，阿尔斯通在纽约打球时被大学名帅杰里·塔坎宁看重。曾经拿过NCAA总冠军且喜欢招募纽约街球手的塔坎宁很快安排阿尔斯通去弗雷索城学院就读。阿尔斯通在弗雷索城学院念了一年书，成绩上轨道后，第二年开始在专科学校联赛出赛，场均可以得到17.3分与8.6次助攻的数据。之后，阿尔斯通转到了塔坎宁执教的加州州立大学弗雷斯诺分校，[1] 出赛33场，场均数据为11分与7.3次助攻。[2]
1998年，阿尔斯通被选入联盟最佳新人队，紧接着因为殴打前女友遭到起诉。官司缠身的阿尔斯通索性离开大学，参加当年NBA选秀。[2]
1998年，阿尔斯通在第二轮39顺位被密尔沃基雄鹿队挑中。同年，阿尔斯通也被美国CBA（美国大陆职业联盟）的爱达荷奔腾队于第二轮第11顺位相中。然而，因为当年NBA出现了劳资纠纷问题，联盟无奈的选择了停赛。在NBA停赛期间，一心想保持状态的阿尔斯通只能投奔CBA打发时间。[2] 共23张 拉夫·阿尔斯通
1999年，阿尔斯通了结官司，离开了CBA，NBA也在那年重新开赛。然而，先前殴打女友的暴力事件让阿尔斯通在年初吃上牢饭，加上原先挑选阿尔斯通的教练克里斯·福特季外遭炒鱿鱼，改由乔治·卡尔掌兵符，阿尔斯通被雄鹿列入“禁赛名单”，NBA梦陷入危机。暑假的时候，阿尔斯通获邀代表雄鹿队参加夏季联赛。阿尔斯通把握住了机会打出精彩表现，终于获得雄鹿队的青睐，签下了两年合约。[2]