陈慧娴从小就喜欢唱歌，经常参加学校的音乐联谊会。她上中学时，恰逢一家音乐公司要制作一张校园类型的专辑。于是陈慧娴踊跃报名参加了试音。她声音干净清爽，宛如天籁之音，完全出乎了所有人的意料，根本想象不出这么洪亮的声音是从眼前的这个瘦弱身体发出的。试音结束后，制作公司马上和陈慧娴签了约[44] 。
1984年1月，陈慧娴与陈乐敏、黎芷珊共同发行合辑《少女杂志》，并凭借专辑中的歌曲《逝去的诺言》走进大众的视野[5] ；8月，发行个人首张专辑《故事的感觉》；该专辑融合了流行、古典等曲风，并获得白金唱片奖；同年，获得香港电台十大中文金曲最有前途新人奖。
1985年9月，推出专辑《Priscilla》，其中主打歌《花店》让她在香港乐坛获得关注。
1986年，正式加盟香港宝丽金唱片公司；同年，陈慧娴与张学友、罗美薇共同主演爱情片《痴心的我》，这也是她出演的首部电影；5月，发行粤语专辑《反叛》，并在专辑中改变歌唱路线，其中舞曲《跳舞街》获得无线电视十大劲歌金曲最受欢迎Disco歌曲。