高中时期，德隆蒂·韦斯特就读于埃利诺罗斯福高中，并率队历史上第一次打进了马里兰州锦标赛，并最终率队打进了决赛。在决赛中，尽管埃利诺罗斯福高中以58-70的比分落败，但德隆蒂·韦斯特仍然拿到了22分8个篮板。《华盛顿邮报》将德隆蒂·韦斯特选为该年华盛顿特区大都会区域最佳球员，他的场均数据为20.2分、6.5个篮板、3.9次助攻和3.1次抢断。[30]
德隆蒂·韦斯特在圣约瑟夫大学效力3个赛季，共出场89场比赛场均得到13.9分4.2个篮板和3次助攻。大三时入选《篮球时报》评出的全美最佳阵容第一阵容，获得美联社评出的全美最佳球员荣誉列名奖，入选赛区最佳阵容第一阵容，帮助球队获得30胜2负的战绩，其中常规赛取得27连胜。球队在全美排名中高居榜首，有史以来首次在NCAA复赛中成为头号种子。客场挑战夏威尔队时砍下大学生涯最高的33分，12次投篮全部命中，其中包括3记三分球和6次罚球。4次当选赛区周最佳球员。连续37次罚球命中刷新校队历史。大二时入选赛区最佳阵容第一阵容，获得赛区进步最快球员称号。[31]
2004年NBA选秀，德隆蒂·韦斯特在首轮第24顺位被波士顿凯尔特人队选中。[25]
2004-05赛季，德隆蒂·韦斯特出场39次首发7次，场均出战13分钟，得到4.5分1.7个篮板1.4次助攻。[25] 7次得分上双，2月27日客场挑战菲尼克斯太阳队时拿下赛季最高的19分。[32] 共2张 凯尔特人时期
2005-06赛季，韦斯特成为球队先发控卫，出场71次全部首发，拿下11.8分4.1篮板4.6助攻，并代表二年级队参加了全明星周末新秀挑战赛。[25] [33]
2006-07赛季，德隆蒂·韦斯特波士顿凯尔特人出场69次，首发47次，场均出战32.1分钟，得到职业生涯最高的12.2分3个篮板4.4次助攻。197罚168中，罚球命中率85.3%。[25] 3月4日主场迎战明尼苏达森林狼时得到赛季最高的31分，并送出10次助攻，14次罚球12次命中均创个人职业生涯新高。2月2日主场迎战洛杉矶快船时抢下职业生涯最多的11个篮板。[34]