吴克群出生于台湾省高雄市凤山区，他小学就读于高雄市苓雅区中正国民小学，之后又分别在高雄市立五福国民中学、高雄市私立道明高级中学念完了初中和高中。吴克群大学就读于台湾艺术大学，所学专业是戏剧表演[18] 。
吴克群
吴克群
2000年，吴克群因参加MTV台歌唱选秀节目《新声斗阵赛》的比赛，而受到音乐制作人姚谦的赏识，从而签约维京音乐，成为旗下签约艺人；之后，与江美琪一同为电影《夜奔》演唱插曲《细数》；同年11月23日，推出首张个人音乐专辑《一个人的Tomorrow》，收录了包括《一直没发现》、《什么态度》等在内的11首歌曲[1] 。
2001年，与吴辰君、吴建豪、顾安茹合作主演青春校园偶像剧《蜜桃女孩》，在剧中饰演为人正直的男二号东寺森一矢，这是他的首部电视剧作品。
2004年11月，推出第二张个人音乐专辑《吴克群》，收录了包括《学不会》、《先生你哪位》等在内的10首歌曲，这也是他的首张个人全创作专辑[2] 。
2005年，吴克群签约种子音乐；同年10月，推出第三张个人音乐专辑《大顽家》，收录了包括《大舌头》、《泛泛之辈》等在内的11首歌曲[19] ；之后，获得“第五届全球华语歌曲排行榜”最受欢迎创作歌手奖；同年，客串寇乃馨、宋少卿、谢祖武主演的情景喜剧《大熊医师家》。
2006年5月，凭借专辑《大顽家》入围“第17届金曲奖”最佳国语男歌手奖[3] ；同年，为江美琪创作歌曲《爱哭鬼》；9月2日，获得MTV封神榜音乐奖TOP 20人气歌手奖[20] ；同年10月，推出第四张个人音乐专辑《将军令》，收录了包括《男佣》、《明天过后》等在内的11首歌曲[4] 。
2007年5月，推出个人单曲《老子说》[5] ；同年，为许茹芸、阿穆隆创作歌曲《男人女人》，收录了于许茹芸的专辑《北纬66度》中。