奥州探题斯波（大崎）家兼之子斯波兼赖被任命为羽州探题之后，于正平十二年（延文二年，公元1357年）筑起山形城为自己的居城。从那时起他就改称最上氏，不过直到之后的文禄年间（公元1592——95）最上氏第十一任当主义光才又一次对山形城进行了整修和扩建。 共3张 山形城遗迹
最上氏在驱逐了南出羽国的南朝势力后势力版图得以扩大，但一直受到以西山城为据点的伊达氏的压制。 永正十一年（公元1514）二月，伊达14代当主植宗占领长谷堂城，不久后伊达家更是兵至山形城下，值此危机之时和议成立——伊达植宗之妹嫁给最上氏九代当主义定为妻。
伊达家借此机会开始涉足最上家的内政。这理所当然地遭到了最上一族的反对。为此上山城主里见义房一部更是决定起兵对抗伊达家，可植宗反而找到借口发兵侵攻最上领地。势如破竹的伊达军在迅速攻占了上山城之后更是成功制压了山形城。最上重臣中野义清只好拥立当时才两岁的义守为最上家家督。
元龟元年（公元元1570年），最上义守的嫡子最上义光夺取了家督之位，此后便以山形城为据点谋取出羽。在经历了多次失败后，义光的夙愿终于在庆长五年（公元1600年）的关原合战后实现了。在关原合战开始的时候，最上义光奉命牵制从属于西军的会津若松城的上杉氏，在上杉氏的重臣米泽城主直江山城守兼续的强大攻击下，最上氏以劣势兵力硬是抵挡住了上杉军的总攻击。在战后论功行赏的评定会上，山形藩主最上义光受封了原由上杉氏管辖的由利郡以及庄内三郡，加增了三郡后的山形藩（57万石）一跃成为了与仙台伊达62万石并肩的大大名。
而然山形城最终还是从最上氏手中丢失。在义上去世以后，最上家便屡次出现内乱。元和八年（公元1622年），最上家被幕府以重臣间不和、治国无方为由改易到了近江国，这一曾经拥有五十七万石的大大名家从此没落。最上氏之后，德川氏的谱代大名鸟居忠政受封为山形22万石的领主，他入主山形后将山形城修建成为了样子。鸟居氏之后，山形城又一次次迎来送走了德川氏一门以及谱代的十二位领主。由于东国的军事、政治价值的减少以及石高的持续减少，从江户时代中期起这儿就成为了一些在政治斗争中失势、或是治国无方的大名左迁的地方。而后又由于频繁的城主更换以及一国一城令的规定，一度繁荣的山形城逐渐荒废。直到后来的明和四年（公元1767年），才被秋元凉朝在二之丸东边的大手门前重新建起了一座新御殿作为自己的居所。
最上氏 (1356 - 1622)
最上义光
最上家亲