史蒂文·杰拉德儿时在利物浦默西赛德郡的海顿长大，就读利物浦西德比区的约翰主教天主教学校[17] ，杰拉德小时候为出生地的韦斯顿青年队踢球，后来被利物浦球探发现。在杰拉德9岁时，加入利物浦的青训营，后来试训过多家俱乐部，其中包括14岁时到曼联试训。15岁时，他的天赋再次被利物浦俱乐部发现，重新招入利物浦训练营中。1997年11月5日，杰拉德和利物浦足球俱乐部签下了第一份职业合同。
生涯初期
1998年，年仅18岁的杰拉德就正式进入了利物浦一线队。1998年11月，在利物浦对阵布莱克本的联赛比赛中，杰拉德首次代表利物浦队出场。在1998-1999赛季的处子赛季中，因为队友杰米·雷德克纳普受伤，杰拉德一共获得了12次出场机会。
在1999-2000赛季，杰拉德成为了利物浦一线队的主力。1999年12月5日，在利物浦主场对阵谢菲尔德的联赛比赛中，攻入了一记精彩的进球，这粒进球不仅仅只是他的职业生涯首球[18] 。在这个赛季，杰拉德共为利物浦出场29次，贡献了一粒进球。 共20张 利物浦时期
2000-2001赛季，杰拉德的出色表现奠定了利物浦的主力位置，这个赛季杰拉德共上场50次、打进10球，帮助利物浦赢得英格兰联赛杯及足总杯。在欧洲联盟杯决赛对阵阿拉维斯足球俱乐部的比赛中，杰拉德射入一粒进球，协助利物浦以5-4击败对手夺得冠军。这个赛季杰拉德与利物浦队友完成了五冠王的壮举，赢得了英格兰慈善盾/社区盾冠军、英格兰足总杯冠军、英格兰联赛杯冠军、欧洲联盟杯冠军和欧洲超级杯冠军五项冠军[19] ，赛季后杰拉德还被选为2001年最佳年青球员。