1988年7月，签约乐意唱片公司。1989年8月，发行第一首个人单曲“《我心深处》；12月，推出第一张粤语专辑《WITH LOVE》；三首主打歌曲“LET’S STAY AWHILE”、“寻觅在兜转的一生”和“冬日情浓”全部进入全港雷霆播放指数的前十位12月在1990年度的香港颁奖典礼上，获得商台叱咤生力军女歌手铜奖。 彭羚
1991年8月，推出第二张粤语专辑《SOMEWHERE IN TIME》，主打歌《爱过痛过亦愿等》在雷霆播放指数上停留19周（其中2周冠军）。
1992年4月，推出第三张粤语专辑《仿佛是初恋》，两首主打歌《仿佛是初恋》和《三人世界》双双成为雷霆榜冠军歌曲，8月荣获香港无线TVB颁发的“大跃进”奖。
1993年5月，推出第四张粤语专辑《SEE FOR CASS》，主打歌《情难自制》连续9周停留在雷霆榜前十位（其中4周亚军），并成为香港电台中文龙虎榜和TVB劲歌金榜冠军；9月，与林忆莲合唱公益歌曲《永不放弃》；10月，乐意唱片公司发行彭羚的练声之作英文专辑《TRUE CASS》。
1994年1月，进入EMI后推出第五张粤语专辑《有着你…多么美》，销量超越白金。主打歌“如果得不到爱情”首次全部获得港台中文、商台叱咤、新城劲爆以及TVB劲歌金榜等香港四大电子传媒的排行榜冠军2月在香港大学会堂举办第一次个人迷你演唱会；4月，推出第一张国语专辑《我的眼我的泪》，由金曲奖制作人王文清度身打造，专辑呈现台湾后民歌时代的风格；8月，推出新歌加精选《未完的小说》，连续10周进入香港IFPI销量榜前四位，销量超越4白金；11月，出席广州“国际音乐交流会”闭幕典礼，献唱《让我跟你走》并推出EP《再见亦是老婆》，收录为无线剧集《再见亦是老婆》演唱的几首主题歌和插曲；12月，在1994年度的香港颁奖典礼上获得4项大奖，其中包括商台叱咤乐坛女歌手银奖、港台十大优秀流行歌手大奖、TVB新一代杰出表现大奖（女歌星）金奖[6] ；《让我跟你走》进入年度十大劲歌金曲；在稍后新城电台金心情歌颁奖典礼上，荣获女歌手金奖以及金心情歌金奖（《让我跟你走》）。